6-<(S)-1-benzylhydroxyethyl>-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine | 132898-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-<(S)-1-benzylhydroxyethyl>-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine
• 英文别名: 6-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5-one
• CAS: 132898-87-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: CJWFKACPMYYDFL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<(S)-1-benzylhydroxyethyl>-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-Methyl-6-<(S)-1-benzylhydroxyethyl>-1,4,5,6,7,8-hexahydro-5-oxo-1,6-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  手性NADH模型的氢转移立体选择性与构型和构象的关系

  摘要：

  已经合成了带有手性酰胺基团的NADH模型化合物。其中一个模型3具有1,6-萘啶酮结构，其合成的关键步骤是交叉偶联反应，在考虑机理的基础上对其进行了优化。在该双环模型3中，酰胺羰基偶极被迫处于反极性取向。在模型1中，绕C-3-C contraryO酰胺键的自由旋转没有受到阻碍，与模型2的行为相反，在模型2中，酰胺部分的氮上存在甲基足以迫使羰基从飞机上出来。研究了这些化合物及其前体的NMR光谱，从中可以得出模型2由于酰胺部分的旋转受限，其衍生物可能具有两个构象异构体。模型3以良好的对映选择性（ee = 85％）还原了苯甲酰基甲酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80884-x
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲腈,2-[2-[[(1S)-1-(羟甲基)-2-苯基乙基]氨基]乙烯基]- 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 6-<(S)-1-benzylhydroxyethyl>-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  手性NADH模型的氢转移立体选择性与构型和构象的关系

  摘要：

  已经合成了带有手性酰胺基团的NADH模型化合物。其中一个模型3具有1,6-萘啶酮结构，其合成的关键步骤是交叉偶联反应，在考虑机理的基础上对其进行了优化。在该双环模型3中，酰胺羰基偶极被迫处于反极性取向。在模型1中，绕C-3-C contraryO酰胺键的自由旋转没有受到阻碍，与模型2的行为相反，在模型2中，酰胺部分的氮上存在甲基足以迫使羰基从飞机上出来。研究了这些化合物及其前体的NMR光谱，从中可以得出模型2由于酰胺部分的旋转受限，其衍生物可能具有两个构象异构体。模型3以良好的对映选择性（ee = 85％）还原了苯甲酰基甲酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80884-x

文献信息

• Variations of the nature of the chiral auxiliary with a highly enantioselective chiral NADH model
  作者：Yves Combret、Jack Duflos、Georges Dupas、Jean Bourguignon、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80371-7

  日期：1993.7

  Various chiral amino alcohols have been used as chiral auxiliaries for a highly enantioselective NADH model. Some of these are new reagents which have been obtained by an enzymic resolution method.

  多种手性氨基醇已被用作高对映选择性NADH模型的手性助剂。其中一些是通过酶拆分方法获得的新试剂。
• Combret, Yves; Torche, Jean Jacques; Binay, Patrice, Chemistry Letters, 1991, # 1, p. 125 - 128
  作者：Combret, Yves、Torche, Jean Jacques、Binay, Patrice、Dupas, Georges、Bourguignon, Jean、Queguiner, Guy

  DOI：——

  日期：——
• COMBRET, YVES;TORCHE, JEAN JACQUES;BINAY, PATRICE;DUPAS, GEORGES;BOURGUIG+, CHEM. LETT.,(1991) N, C. 125-128
  作者：COMBRET, YVES、TORCHE, JEAN JACQUES、BINAY, PATRICE、DUPAS, GEORGES、BOURGUIG+

  DOI：——

  日期：——