1,4-bis(hexyloxy)pillar[5]arene | 1222209-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(hexyloxy)pillar[5]arene
• 英文别名: 4,9,14,19,24,26,28,30,32,34-Decahexoxyhexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(25),3(35),4,6(34),8(33),9,11(32),13(31),14,16(30),18,20,23,26,28-pentadecaene
• CAS: 1222209-00-8
• 化学式: C₉₅H₁₅₀O₁₀
• 分子量: 1452.23
• InChiKey: UVJULAIEWNUKJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  32.7
• 重原子数：
  105
• 可旋转键数：
  60
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(hexyloxy)pillar[5]arene 、 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有非手性柱[5]芳烃同系物的氨基酸衍生物的超分子对映异构体和结构分化。

  摘要：

  非手性柱[5]芳烃与手性胺的络合诱导了强圆二色性（CD）信号。CD响应随氨基酸客体的性质而显着不同，并且随着柱[5]芳烃客体的烷基链长度的增加，CD响应显着变化，并且它们的一部分甚至被反转。因此，该策略允许对具有同源分子主体的α-氨基酯进行前所未有的同时对映异构和结构区分。

  DOI：

  10.1039/c9cc08541f
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-Dihexoxyphenyl)methanol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以43%的产率得到1,4-bis(hexyloxy)pillar[5]arene
  参考文献：
  名称：

  通过 2,5-二烷氧基苄醇或 2,5-二烷氧基苄基溴的环低聚反应制备柱 [n] 芳烃

  摘要：

  通过 2,5-二烷氧基苄醇或 2,5-二烷氧基苄基溴在室温下用适当的路易斯酸催化剂进行环化低聚，实现了柱 [n] 芳烃 (n = 5 或 6) 的简便有效的制备。这种环低聚的机制被认为是 Friedel-Crafts 烷基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100698

文献信息

• Highly Selective Synthesis of Pillar[<i>n</i>]arene (<i>n</i> = 5, 6)
  作者：Saber Mirzaei、Denan Wang、Sergey V. Lindeman、Camille M. Sem、Rajendra Rathore

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02937

  日期：2018.10.19

  toward the preparation of pillar[n]arenes (n = 5, 6) is reported, based upon a high solvent-dependent selectivity found in the condensation reaction between 1,4-dialkyloxybenzene and paraformaldehyde, involving methanesulfonic acid as catalyst. Pillar[6]arene (P6) is obtained as the major product when using chloroform as solvent, while in dichloromethane pillar[5]arene (P5) is the dominant product. Accordingly

  朝向支柱的制备效率且高选择性合成方法[ Ñ ]芳烃（Ñ = 5,6）报道，基于高依赖性溶剂选择性的1,4-二dialkyloxybenzene和多聚甲醛之间的缩合反应中发现，涉及甲酸作为催化剂。当使用氯仿作为溶剂时，以[6]芳烃（P6）为主要产物，而在二氯甲烷中，[5]芳烃（P5）为主要产物。因此，已经以优异的产率选择性地合成了一系列P5和P6。
• Synthesis and Conformational Characteristics of Alkyl-Substituted Pillar[5]arenes
  作者：Tomoki Ogoshi、Keisuke Kitajima、Takamichi Aoki、Shuhei Fujinami、Tada-aki Yamagishi、Yoshiaki Nakamoto

  DOI：10.1021/jo100273n

  日期：2010.5.21

  pillar[5]arene derivatives with alkyl groups of different length were synthesized. The new alkyl-substituted pillar[5]arene derivatives 1,4-bis(ethoxy)pillar[5]arene (C2), 1,4-bis(propoxy)pillar[5]arene (C3), 1,4-bis(butoxy)pillar[5]arene (C4), 1,4-bis(pentyloxy)pillar[5]arene (C5), 1,4-bis(hexyloxy)pillar[5]arene (C6), and 1,4-bis(dodecanoxy)pillar[5]arene (C12) were obtained by Lewis acid-catalyzed condensation

  合成了一系列具有不同长度的烷基的支柱[5]芳烃衍生物。新的烷基取代的支柱[5]芳烃衍生物1,4-双（乙氧基）支柱[5]芳烃（C2），1,4-双（丙氧基）支柱[5]芳烃（C3），1,4-双（丁氧基）立柱[5]芳烃（C4），1,4-双（戊氧基）立柱[5]芳烃（C5），1,4-双（己氧基）立柱[5]芳烃（C6）和1,4通过路易斯酸催化二烷氧基苯单体与低聚甲醛的缩合反应制得双（十二烷氧基）支柱[5]芳烃（C12）。通过动态支柱[5]芳烃衍生物的构象特性进行研究11 H NMR测量。当烷基取代基比甲基大时，柱[5]芳烃中酚单元的旋转受到抑制，其构象被固定。随着它们的长度增加，烷基取代基堆积在上下边缘，从而降低了柱[5]芳烃的构象自由度。
• Hybrid [<i>n</i>]Arenes through Thermodynamically Driven Macrocyclization Reactions
  作者：Tomasz Boinski、Artur Cieszkowski、Bartłomiej Rosa、Agnieszka Szumna

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00099

  日期：2015.4.3

  experiment, involving pillar[5]arene and per-O-methylated resorcin[4]arene. The scrambling experiment has given hybrid macrocycles in yields comparable with those obtained in condensation reactions. NMR spectra and X-ray structures of hybrid [n]arenes indicate that 1,2- and 1,3-dialkoxybenzene units are flexible parts of macrocyclic rings. However, the 1,4-dialkoxybenzene units present considerable

  杂化[ n ]芳烃是由不同的烷氧基苯单元组成的一类中型大环化合物，是通过布朗斯台德酸（三氟乙酸）催化的两个不同的烷氧基苯与甲醛的简单的一锅直接缩合而获得的。我们已经表明，在布朗斯台德酸催化下，该反应是可逆的，因此受产物的相对稳定性支配。主要的大环产物是杂种[ n由四个[2 + 2]或[3 +1]化学计量的烷氧基苯单元组成的芳烃。然而，作为1，4-二甲氧基苯，1,3,5-三甲氧基苯和甲醛之间缩合的主要产物，也获得了一个不寻常的[3 + 2]杂化大环。杂化产物的稳定性和反应的可逆性通过加扰实验得到了进一步证实，该实验涉及柱[5]芳烃和过-O-甲基化间苯二酚[4]芳烃。加扰实验给出了杂化大环化合物，其产率可与缩合反应获得的产率相媲美。杂种[ n芳烃表明1,2-和1,3-二烷氧基苯单元是大环的柔性部分。然而，1，4-二烷氧基苯单元存在相当大的空间位阻，由于抑制了旋转，导致形成异构体和固有的手性大环
• Synthesis and host-guest properties of pillar[6]arenes
  作者：HongQi Tao、DeRong Cao、LuZhi Liu、YuHui Kou、LingYun Wang、Herbert Meier

  DOI：10.1007/s11426-011-4427-3

  日期：2012.2

  the synthesis of pillar[6]arenes was developed. A series of pillar[6]arenes were prepared with FeCl3 as catalyst and chloroform as solvent at room temperature in moderate yields (30%–40%). Their host-guest properties with n-cetyltrimethyl ammonium bromide were investigated by 1 HNMR. The results showed that high selectivity in the host-guest relationship became apparent between pillar[6]arenes and

  开发了一种简便的合成支柱[6]芳烃的方法。在室温下，以FeCl 3为催化剂，氯仿为溶剂，制备了一系列支柱[6]芳烃，产率中等（30％–40％）。通过1 HNMR研究了它们与正十六烷基三甲基溴化铵的客体性质。结果表明，由于内腔尺寸的不同，支柱[6]芳烃和支柱[5]芳烃之间在主客关系中具有很高的选择性。
• One-pot synthesis of pillar[n]arenes catalyzed by a minimum amount of TfOH and a solution-phase mechanistic study
  作者：Kai Wang、Li-Li Tan、Dai-Xiong Chen、Nan Song、Guan Xi、Sean Xiao-An Zhang、Chunju Li、Ying-Wei Yang

  DOI：10.1039/c2ob26635k

  日期：——

  A practical and effective trifluoromethanesulfonic acid (TfOH)-catalyzed cyclooligomerization strategy was developed for the synthesis of functionalized pillar[n]arenes and copillar[5]arenes from 1,4-dialkoxybenzenes with paraformaldehyde under mild reaction conditions, and the reaction mechanism of solution-phase catalytic synthesis of pillararenes was investigated by room-temperature X-band ESR spectroscopy

  实用有效 三氟甲磺酸 （三氟乙酸）在温和的反应条件下，开发了由1,4-二烷氧基苯与多聚甲醛合成官能化的柱[ n ]芳烃和copillar [5]芳烃的）催化环寡聚反应策略，并研究了溶液相催化合成柱芳烃的反应机理通过室温X波段ESR光谱，质谱，NMR和对照实验，表明最初的自由基过程以及随后的偶联和闭环阶段的Friedel-Crafts烷基化过程。