5,10,15,20-tetrakis-1-pyrenylporphyrinato(2-)κN21,κN22,κN23,κN24 zinc (II) | 124593-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis-1-pyrenylporphyrinato(2-)κN21,κN22,κN23,κN24 zinc (II)
• 英文别名: [5,10,15,20-tetrakis-(1-pyrenyl)porphyrinato]zinc(II)；5,10,15,20-zinc(II)-tetra(pyren-1-yl)porphyrin；[Zn(II)(meso-tetrakis(1-pyrenyl)porphyrin)]
• CAS: 124593-14-2
• 化学式: C₈₄H₄₄N₄Zn
• 分子量: 1174.69
• InChiKey: WVWCGXRKVSWMLG-UVQIGBIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis-1-pyrenylporphyrinato(2-)κN21,κN22,κN23,κN24 zinc (II) 生成 、 [3,5,8,10,13,15,18,20-tetrakis-(1,10-pyrendiyl)porphyrinato]-zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  卟啉与未活化的多环芳烃融合

  摘要：

  报道了通过多环芳烃（PAHs）的内消旋，β融合延长结合时间而制备卟啉的系统研究。5,15-未取代的卟啉的介观位置很容易被PAHs功能化。环稠合使用标准Scholl反应条件（的FeCl 3，二氯甲烷）发生用于苝取代卟啉得到的卟啉β，内消旋稠与苝环（0.7：1倍的比例的顺式和反异构体）。萘，pyr和co烯衍生物在Scholl条件下不发生反应，但在高温下使用热环脱氢进行熔融，生成顺式和反式的混合物β-融合卟啉的内消旋异构体。对于pyr基取代的卟啉，热法可得到合成上可接受的产率（> 30％）。稠合卟啉的吸收光谱在一系列萘基（λmax = 730 nm），二甲苯基（λmax = 780 nm），pyr基（λmax = 815 nm）和per烯（λmax = 900 nm ）系列中经历进行性红移）卟啉。尽管与未取代的稠合多环芳烃共轭，但β，内消旋稠合的卟啉比母体非稠合的前体更易溶和可加工。yr基稠合的

  DOI：

  10.1021/jo201490y
• 作为产物：
  描述：

  10,20-bis-bromo-5,15-bis-(1-pyrenyl)porphyrinato(2-)κN21,κN22,κN23,κN24 zinc (II) 、 1-芘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到5,10,15,20-tetrakis-1-pyrenylporphyrinato(2-)κN21,κN22,κN23,κN24 zinc (II)
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSING PORPHYRINS WITH POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS AND HETEROCYCLES FOR OPTOELECTRIC APPLICATIONS
  [FR] FUSION DE PORPHYRINES AVEC DES HYDROCARBURES AROMATIQUES POLYCYCLIQUES ET DES HÉTÉROCYCLES POUR DES APPLICATIONS OPTOÉLECTRIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2012012117A8

文献信息

• <i>Meso</i>-Tetrapyrenylporphyrins: Synthesis, structural, spectral, electrochemical properties and Förster energy transfer (FRET) studies
  作者：Tawseef Ahmad Dar、Amir Sohel Bulbul、Muniappan Sankar、Karl M. Kadish

  DOI：10.1142/s108842462050008x

  日期：2020.5

  Meso-tetrapyrenylporphyrin and its metal (Co[Formula: see text], Cu[Formula: see text], Ni[Formula: see text] and Zn[Formula: see text]) complexes were synthesized, characterized and studied for their spectral, electrochemical and energy transfer properties. DFT optimization was carried out to gain an insight into the interactions between the porphyrin [Formula: see text]-system and the pyrenyl substituents. The pyrenyl substituents and the porphyrin core remain essentially orthogonal to each other in both the free base and the metallated porphyrins. Redox potentials of the pyrenylporphyrins are marginally shifted as compared to their corresponding phenyl derivatives. Förster resonance energy transfer (FRET) studies were carried out in toluene for free-base pyrenylporphyrin and its Zn(II) complex. Since pyrene is a good donor, an efficient energy transfer from pyrene (D) to the porphyrin core (A) on the order of 80–85% was observed for these two compounds. It was observed that energy transfer occurs mainly via ”through-bond” (TB) interaction rather than ”through-space” (TS) interaction.

  合成了中-四烯丙基卟啉及其金属（Co[式：见正文]、Cu[式：见正文]、Ni[式：见正文]和 Zn[式：见正文]）配合物，并对其光谱、电化学和能量转移特性进行了表征和研究。为了深入了解卟啉[式：见正文]系统与芘基取代基之间的相互作用，对它们进行了 DFT 优化。在游离基和金属化卟啉中，芘取代基和卟啉核心基本上保持正交。与相应的苯基衍生物相比，芘卟啉的氧化还原电位略有偏移。在甲苯中对游离碱基芘卟啉及其锌（II）复合物进行了佛斯特共振能量转移（FRET）研究。由于芘是一种良好的供体，在这两种化合物中观察到从芘（D）到卟啉核心（A）的有效能量转移约为 80-85%。据观察，能量转移主要是通过 "通键"（TB）作用而不是 "通空"（TS）作用进行的。