N-[1-(4-cyclohexylphenyl)ethenyl]acetamide | 251545-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(4-cyclohexylphenyl)ethenyl]acetamide
• CAS: 251545-89-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: LMEGPHFKRXMEGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-cyclohexylphenyl)ethenyl]acetamide 在 [Rh(cyclooctadiene)2](PF6) 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-[(1S)-1-(4-cyclohexylphenyl)ethyl]acetamide 、 N-[(1R)-1-(4-cyclohexylphenyl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性联萘膦烷的合成及其在酰胺的高对映选择性氢化中的应用。

  摘要：

  [式：见正文]一种新的手性膦，（R，R）-1,2-双[（R）-4,5-二氢-3H-二萘并[2,1- c：1'，2'-e根据实际路线，从容易获得的对映体纯的联萘酚制备[膦]苯] [缩写为（R，R）-联萘芬]。该配体同时具有联萘基手性和膦酰基官能团。在通过使用Rh-联苯甲酰胺催化剂的（E）-和（Z）-β-取代的α-芳基酰胺的异构体混合物的氢化中，观察到了极好的对映选择性（95-99.6％ee）。这些对映选择性是迄今为止报道的最高转化率。

  DOI：

  10.1021/ol991074m
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-cyclohexyl-phenyl)-ethanone oxime 、 乙酸酐 在 Rh on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以66%的产率得到N-[1-(4-cyclohexylphenyl)ethenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rh / C催化的酮肟直接加氢酰化反应合成酰胺。

  摘要：

  通过新型的Rh / C催化酮肟的直接加氢酰化反应，可以有效地制备酰胺。用这种方法可获得高达88％的分离的酰胺产率。随后用Rh / DuanPhos络合物对酰胺进行不对称氢化，得到了具有出色对映选择性（高达99.7％ee）的相应手性胺。

  DOI：

  10.1021/ol802665v

文献信息

• US6399787B1
  申请人：——

  公开号：US6399787B1

  公开（公告）日：2002-06-04
• [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC HYDROGENATION, HYDROFORMYLATION, AND HYDROVINYLATION VIA TRANSITION METAL CATALYSTS WITH PHOSPHINES AND PHOSPHITES<br/>[FR] HYDROGENATION CATALYTIQUE ASYMETRIQUE, HYDROFORMULATION, ET HYDROVINYLATION VIA DES CATALYSEURS A METAUX DE TRANSITION AVEC PHOSPHINES ET PHOSPHITES
  申请人：THE PENN STATE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1999059721A1

  公开（公告）日：1999-11-25

  (EN) Novel transition metal catalysts with conformationally rigid chiral phosphines and phosphites are developed for asymmetric carbon-hydrogen and carbon-carbon bond formation. The invention emphasizes synthesis of chiral amines, $g(b)-amino acids and related compounds via catalytic asymmetric hydrogenation based on chiral monodentate and bidentate phosphines with cyclic ring structures. The ligands contain rigid ring structures.(FR) L'invention concerne l'élaboration de catalyseurs à métaux avec phosphines et phosphites de forme chirale à rigidité conformationnelle, pour la formation de liaisons asymétriques carbone-hydrogène et carbone-carbone. L'invention porte en particulier sur la synthèse d'amines chirales, de bêta-aminoacides et de composés connexes par hydrogénation catalytique asymétrique reposant sur des phosphines chirales monodentées et bidentées qui présentent des structures à noyau cyclique. Les ligands présentent des structures à noyau rigide.