(4R)-4-[(1R,3aS,3bR,4R,5aS,7R,9aS,9bS,11S,11aR)-4,7,11-Tris(3-aminopropoxy)-9a,11a-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl]pentan-1-ol | 203795-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4R)-4-[(1R,3aS,3bR,4R,5aS,7R,9aS,9bS,11S,11aR)-4,7,11-Tris(3-aminopropoxy)-9a,11a-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl]pentan-1-ol
• 英文别名: (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-tris(3-aminopropoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentan-1-ol
• CAS: 203795-54-4
• 化学式: C₃₃H₆₃N₃O₄
• 分子量: 565.881
• InChiKey: KJHKUNPRTTYLNC-AAPASFBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 在 对甲苯磺酸 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 192.5h， 生成 (4R)-4-[(1R,3aS,3bR,4R,5aS,7R,9aS,9bS,11S,11aR)-4,7,11-Tris(3-aminopropoxy)-9a,11a-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl]pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATIONIC STEROID ANTIMICROBIAL DIAGNOSTIC, DETECTION, SCREENING AND IMAGING METHODS
  [FR] PROCÉDÉS DE DIAGNOSTIC, DE DÉTECTION, DE TRI ET D'IMAGERIE DE STÉROÏDES CATIONIQUES ANTIMICROBIENS

  摘要：

  该发明涉及诊断、检测、筛查和成像方法。在各种实施方式中，诊断、检测、筛查和成像的方法包括向患有感染或有感染风险的受试者施用阳离子类固醇抗菌药物或CSA，以有效诊断或检测受试者体内的感染或过度增殖疾病（例如肿瘤、癌症或新生物）。在一个特定方面，一种可检测的CSA，即用99mTc标记的CSA-13，被用于检测感染的存在。

  公开号：

  WO2010036427A1

文献信息

• Cationic Steroid Antimicrobial Compositions and Methods of Use
  申请人：Savage B. Paul

  公开号：US20070190067A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention provides methods for decreasing or inhibiting human immunodeficiency virus (HIV) infection or pathogenesis (e.g., illness) of a cell in vitro, ex vivo or in vivo, a symptom or pathology associated with human immunodeficiency virus (HIV) infection or pathogenesis (e.g., illness) in vitro, ex vivo or in vivo, or an adverse side effect of human immunodeficiency virus (HIV) infection or pathogenesis (e.g., illness) in vitro, ex vivo or in vivo. In one embodiment, a method of the invention includes treating a subject with an invention compound (e.g., cationic steroid antimicrobial or CSA).

  这项发明提供了用于在体外、体外或体内减少或抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）感染或病理发生（例如，疾病）、在体外、体外或体内与人类免疫缺陷病毒（HIV）感染或病理发生（例如，疾病）相关的症状或病理、或在体外、体外或体内人类免疫缺陷病毒（HIV）感染或病理发生（例如，疾病）的不良副作用的方法。在一种实施方式中，该发明的方法包括使用一种发明化合物（例如，阳离子类固体抗菌剂或CSA）治疗受试者。
• Cationic Steroid Microbial Compositions and Methods of Use
  申请人：Savage B. Paul

  公开号：US20070191322A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to methods for decreasing or inhibiting influenza virus infection or pathogenesis of a cell in vitro, ex vivo or in vivo, a symptom or pathology associated with influenza infection or pathogenesis in vitro, ex vivo or in vivo, or an adverse side effect of influenza infection or pathogenesis in vitro, ex vivo or in vivo. In one embodiment, a method of the invention includes treating a subject with an invention compound (e.g., cationic steroid antimicrobial or CSA).

  该发明涉及减少或抑制体外、体内或体外细胞的流感病毒感染或发病机制，体外、体内或体外与流感感染或发病机制相关的症状或病理学，或体外、体内或体外流感感染或发病机制的不良副作用的方法。在一种实施方式中，该发明的方法包括使用一种发明化合物（例如，阳离子类固醇抗微生物药物或CSA）治疗受试者。
• Steroid derived antibiotics
  申请人：Brigham Young University

  公开号：US06350738B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  A series of novel steroid derivatives are described. The steroid derivatives are antibacterial agents. The steroid derivatives also act to sensitize bacteria to other antibiotics including erythromycin and novobiocin.

  一系列新型类固醇衍生物被描述。这些类固醇衍生物是抗菌剂。这些类固醇衍生物还能增加细菌对其他抗生素的敏感性，包括红霉素和新霉素。
• CATIONIC STEROIDAL ANTIMICROBIAL SALTS
  申请人：Savage Paul B.

  公开号：US20160311850A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Disclosed herein are acid addition salts of cationic steroidal antimicrobials (“CSAs” or “ceragenins”) and methods of making the same. Particularly advantageous salt forms are identified, such as 1,5-naphthalenedisulfonic acid addition salts and sulfate addition salts. The acid addition salts may be formulated for treating subjects with ailments responsive to CSAs, including but not limited to treating bacterial infections. Accordingly, some embodiments include formulations and methods of administering acid addition salts of CSAs.

  本发明涉及阳离子类固醇抗微生物剂（“CSAs”或“ceragenins”）的酸盐和制备方法。特别有利的盐形式被确定，例如1,5-萘二磺酸盐和硫酸盐。这些酸盐可以用于治疗对CSAs有反应的患者，包括但不限于治疗细菌感染。因此，一些实施例包括CSAs的酸盐配方和给药方法。
• CATIONIC STEROIDAL ANTIMICROBIAL PRODRUG COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Savage Paul B.

  公开号：US20160096864A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Prodrugs or pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, solvates, or polymorphs thereof include a pharmaceutically and/or diagnostically active cationic steroidal antimicrobial (hereinafter “CSA”) compound or pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, solvate, or polymorph thereof, and one or more cleavable groups (C.G.). Some embodiments include a CSA compound prepared in an inactive or less active form and that is capable of conversion to a fully active form upon administration to a subject, upon preparation of a pharmaceutical formulation containing the CSA composition, and/or upon exposure to physiological conditions. Pharmaceutical compositions include the prodrug or pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, solvate, or polymorph thereof and one or more pharmaceutically acceptable excipients. Methods of treatment of bacterial infections in a patient in need utilize prodrugs or pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, solvates, polymorphs thereof and/or the pharmaceutical compositions described herein.

  前药或药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂化物或其多晶体包括一种药学上和/或诊断上活性的阳离子类固醇抗微生物化合物（以下简称“CSA”）化合物或药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂化物或其多晶体，以及一个或多个可裂解基团（C.G.）。一些实施例包括以不活性或较不活性形式制备的CSA化合物，该化合物能够在给予受试者、制备含有CSA组分的制药配方和/或暴露于生理条件下时转化为完全活性形式。制药组合物包括前药或药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂化物或其多晶体以及一个或多个药学上可接受的辅料。需要治疗细菌感染的患者的治疗方法利用前药或药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂化物、多晶体和/或本文所述的制药组合物。