ethyl (2R)-2-hydroxy-4,4-dimethoxy-2-(trifluoromethyl)butanoate | 1354912-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2R)-2-hydroxy-4,4-dimethoxy-2-(trifluoromethyl)butanoate
• CAS: 1354912-82-5
• 化学式: C₉H₁₅F₃O₅
• 分子量: 260.21
• InChiKey: VBCUEUGEECHTFO-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-hydroxy-4,4-dimethoxy-2-(trifluoromethyl)butanoate 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Fragment-Based Reaction Discovery of Non-Ene-Type Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions: Catalytic Asymmetric Oxetane Synthesis by Screening Olefinic Reactants without Allylic Hydrogen

  摘要：

  通过基于片段的反应发现，催化不对称[2+2]环加成法可从三氟丙酮酸酯和烯烃反应物中生成氧杂环丁烷，而无需烯丙基氢。在作为路易斯酸催化剂的手性钯或铜络合物的影响下，这种非烯型碳碳键形成反应顺利进行。即使在 0.1 mol% 催化剂负载和无溶剂条件下，[2+2] 环加成反应也能以高产率和高对映选择性得到氧杂环丁烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289540
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 在 [Pd{(S)-BINAP}](SbF₆)2 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ethyl (2R)-2-hydroxy-4,4-dimethoxy-2-(trifluoromethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Fragment-Based Reaction Discovery of Non-Ene-Type Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions: Catalytic Asymmetric Oxetane Synthesis by Screening Olefinic Reactants without Allylic Hydrogen

  摘要：

  通过基于片段的反应发现，催化不对称[2+2]环加成法可从三氟丙酮酸酯和烯烃反应物中生成氧杂环丁烷，而无需烯丙基氢。在作为路易斯酸催化剂的手性钯或铜络合物的影响下，这种非烯型碳碳键形成反应顺利进行。即使在 0.1 mol% 催化剂负载和无溶剂条件下，[2+2] 环加成反应也能以高产率和高对映选择性得到氧杂环丁烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289540