1,2-O-isopropylidene-5-O-benzyl-3-deoxy-3-dibenzylamino-α-D-ribofuranose | 1310019-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-O-benzyl-3-deoxy-3-dibenzylamino-α-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-N,N-dibenzyl-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-amine
• CAS: 1310019-04-5
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₄
• 分子量: 459.585
• InChiKey: HGBHAERKQMYQBA-BIYDSLDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-benzyl-3-deoxy-3-dibenzylamino-α-D-ribofuranose 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(2S,3R,4S,5S)-2-allyl-5-(benzyloxymethyl)-4-(dibenzylamino)-tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基位置上亲核取代中的高1,3-反式立体选择性和3-氨基-3-脱氧核糖呋喃糖衍生物中初级烷氧基自由基的β片段化：在合成2- Epi -（-）-Jaspine B中的应用

  摘要：

  据报道，在3-氨基-3-脱氧核糖呋喃糖衍生物的异头位置的亲核取代中具有高的逆立体选择性。这种空前的立体选择性是根据对五元环氧碳鎓离子的“内侧面”的优先亲核攻击来解释的，该五元环氧碳鎓离子伪伪地与位于C-3位置的苄胺基团取向。另外，获得了由其相应的N-邻苯二甲酰亚胺衍生物产生的伯烷氧基的不寻常的β-片段化，因此利用这两个反应的优势，完成了2- epi -（-）-jaspine B的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo200639t
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzyl-3-oxo-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 四氯化钛 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-5-O-benzyl-3-deoxy-3-dibenzylamino-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  氨基位置上亲核取代中的高1,3-反式立体选择性和3-氨基-3-脱氧核糖呋喃糖衍生物中初级烷氧基自由基的β片段化：在合成2- Epi -（-）-Jaspine B中的应用

  摘要：

  据报道，在3-氨基-3-脱氧核糖呋喃糖衍生物的异头位置的亲核取代中具有高的逆立体选择性。这种空前的立体选择性是根据对五元环氧碳鎓离子的“内侧面”的优先亲核攻击来解释的，该五元环氧碳鎓离子伪伪地与位于C-3位置的苄胺基团取向。另外，获得了由其相应的N-邻苯二甲酰亚胺衍生物产生的伯烷氧基的不寻常的β-片段化，因此利用这两个反应的优势，完成了2- epi -（-）-jaspine B的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo200639t

文献信息

• High 1,3-<i>trans</i> Stereoselectivity in Nucleophilic Substitution at the Anomeric Position and β-Fragmentation of the Primary Alkoxyl Radical in 3-Amino-3-deoxy-ribofuranose Derivatives: Application to the Synthesis of 2-<i>epi</i>-(−)-Jaspine B
  作者：Alma Sánchez-Eleuterio、Leticia Quintero、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1021/jo200639t

  日期：2011.7.1

  that orients pseudoequatorially to the benzylamine group placed at the C-3 position. In addition, an unusual β-fragmentation of a primary alkoxyl radical generated from its corresponding N-phthalimide derivative was achieved, and thus taking advantages of both reactions, the total synthesis of 2-epi-(−)-jaspine B was completed.

  据报道，在3-氨基-3-脱氧核糖呋喃糖衍生物的异头位置的亲核取代中具有高的逆立体选择性。这种空前的立体选择性是根据对五元环氧碳鎓离子的“内侧面”的优先亲核攻击来解释的，该五元环氧碳鎓离子伪伪地与位于C-3位置的苄胺基团取向。另外，获得了由其相应的N-邻苯二甲酰亚胺衍生物产生的伯烷氧基的不寻常的β-片段化，因此利用这两个反应的优势，完成了2- epi -（-）-jaspine B的全合成。