1-phenyl-3-phenylsulphonylpropadiene | 75996-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-phenylsulphonylpropadiene
• 英文别名: γ-Phenylallenylphenylsulphon；3-(benzenesulfonyl)propa-1,2-dienylbenzene
• CAS: 75996-34-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂S
• 分子量: 256.325
• InChiKey: XFZQXNHBMHVKBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-phenylsulphonylpropadiene 、 环戊二烯 生成 (Z)-2-endo-p-phenylsulphonyl-3-benzylidenebicyclo<2.2.1>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  BARBARELLA G.; CINQUINI M.; COLONNA S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 8, 1646-1649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylprop-2-ynyl 4-methylbenzenesulfonate 在 18-冠醚-6 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 1-phenyl-3-phenylsulphonylpropadiene
  参考文献：
  名称：

  Reduction of propargylic sulfones to (Z)-allylic sulfones using zinc and ammonium chloride

  摘要：

  Propargylic sulfones can be cis-hydrogenated using commercial zinc powder and ammonium chloride in THF-water at room temperature, the major products being the corresponding (Z)-allylic sulfones. Other reducible groups (alkene, benzyloxy) are not affected. Allenylsulfones are implicated in one of the possible reaction pathways. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.099

文献信息

• The [2,3]-sigmatropic rearrangement of propargyl benzenesulphinates to allenyl phenyl sulphones
  作者：S. Braverman、H. Mechoulam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97078-4

  日期：1974.1

  undergo thermal rearrangement in high yields to sulphones, accompanied by a simultaneous acetylene-allene isomerization. The allenic sulphones produced by the rearrangement of the α-monosubstituted propargyl esters underwent further rearrangement under the reaction conditions, to γ-substituted propargyl phenyl sulphones, by way of a base-catalyzed [1,3] - prototropic shift. A kinetic study of the rearrangement

  发现α-甲基-，α-苯基-，α-α-二甲基-和α-乙基-α-甲基炔丙基苯磺酸盐进行热重排成砜，同时发生乙炔-丙二烯异构化。通过α-单取代的炔丙基酯的重排而产生的烯丙砜在反应条件下通过碱催化的[1,3]-质变而进一步重排为γ-取代的炔丙基苯基砜。使用两种不同的酯进行了重排反应的动力学研究。这项研究表明，重排对溶剂电离能力和取代基的影响显示出相对较低的敏感性。这些数据和其他相关证据表明，一致的[2,3]-σ重排。
• Barbarella, Giovanna; Cinquini, Mauro; Colonna, Stefano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1646 - 1649
  作者：Barbarella, Giovanna、Cinquini, Mauro、Colonna, Stefano

  DOI：——

  日期：——