2-(4-nitrophenethyl)furan | 1431932-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenethyl)furan
• 英文别名: 2-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]furan
• CAS: 1431932-77-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: RZPCEYQLUAKPIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(((azidosulfonyl)(4-nitrobenzyl)amino)methyl)furan 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到2-(4-nitrophenethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  氨磺酰基叠氮化物的热重排：反应性和机理研究

  摘要：

  据报道，在热条件下，氨磺酰叠氮化物会重排形成一个C–C键，同时打破两个C–N键。机理研究表明，该反应经过库尔修斯式重排形成1，1-二氮杂苯，然后可能通过协同重排过程和逐步自由基过程进行重排。该重排可用于合成复杂的生物活性分子，例如固醇和胡椒碱衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00308

文献信息

• Al-containing mesoporous carbon as effective catalysts for the chemoselective reduction of carbon–carbon double bonds in nitrostilbene derivatives
  作者：Liuchang Wang、Yanjun Zheng、Xiquan Zhang、Hongmei Gu、Jiang Li、Wei Wang、Baolin Li

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.01.040

  日期：2013.4

  reduction of carbon–carbon double bond in 4-nitrostilbene analogs bearing nitro group with hydrazine hydrate. The results indicated that the reduction reaction was able to be achieved successfully between carbon–carbon double bond and nitro group. The efficient method has been developed for the reduction of CC double bonds with diimide, catalytically generated in situ from hydrazine hydrate by the synthesized

  合成了一系列含Al，Mn，Cu和Fe的金属介孔碳催化剂，用于催化水合肼选择性还原带有硝基的4-硝基苯乙烯类似物中的碳-碳双键。结果表明，碳-碳双键与硝基之间能够成功地完成还原反应。已经开发出减少碳含量的有效方法C与二酰亚胺的双键由合成的催化剂由水合肼原位催化生成。0.15Al–MC1作为非均相催化剂在所有合成催化剂中均表现出最高的催化活性和化学选择性。在0.15Al-MC1存在下，在70°C的乙醇中，4-硝基二苯乙烯衍生物中碳-碳双键的还原率高达99％，化学选择性> 99％。另一方面，在惰性气氛下用水合肼，活性炭和FeCl 3 ·6H 2 O也容易实现4-亚硝基苯甲酸酯中硝基的高选择性还原。