6-(diethylamino)-9-oxo-9H-xanthen-3-yl trifluoromethanesulfonate | 1169851-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-(diethylamino)-9-oxo-9H-xanthen-3-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [6-(Diethylamino)-9-oxoxanthen-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1169851-97-1
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃NO₅S
• 分子量: 415.39
• InChiKey: BKRVHURDQDLNOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(diethylamino)-9-oxo-9H-xanthen-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(6-((2-(2-((6-chlorohexyl)oxy)ethoxy)ethyl)(phenyl)amino)-9-(2-methyl-4-sulfophenyl)-3H-xanthen-3-ylidene)-N-ethylethanaminium
  参考文献：
  名称：

  通过扭曲分子内电荷转移 (TICT) 过程精确控制荧光团发射的一般设计策略

  摘要：

  用于生物成像的荧光探针已成为生命科学和医学的重要工具，其发展的关键是准确理解荧光开/关控制的机制，例如光诱导电子转移 (PeT) 和 Förster 共振能量转移 (FRET) ). 在这里，我们建立了一种新的分子设计策略，通过控制扭曲的分子内电荷转移 (TICT) 过程，合理开发可激活的荧光探针，这些探针表现出响应目标生物分子的荧光关闭/开启变化。该方法是在对N的荧光猝灭机制进行彻底研究的基础上开发的- 苯基罗丹明染料（市售 QSY 系列）通过时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算及其衍生物的光物理评估。为了说明和验证这种基于 TICT 的设计策略，我们使用它来开发用于 HaloTag 和 SNAP-tag 的实用荧光探针。我们进一步表明，TICT 控制的荧光开/关机制可通过为 HaloTag 合成基于 Si-罗丹明的荧光探针来推广，从而提供跨越可见光和近红外范围的化学染料调色板。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06397
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二羟基-9H-氧杂蒽-9-酮 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-(diethylamino)-9-oxo-9H-xanthen-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过扭曲分子内电荷转移 (TICT) 过程精确控制荧光团发射的一般设计策略

  摘要：

  用于生物成像的荧光探针已成为生命科学和医学的重要工具，其发展的关键是准确理解荧光开/关控制的机制，例如光诱导电子转移 (PeT) 和 Förster 共振能量转移 (FRET) ). 在这里，我们建立了一种新的分子设计策略，通过控制扭曲的分子内电荷转移 (TICT) 过程，合理开发可激活的荧光探针，这些探针表现出响应目标生物分子的荧光关闭/开启变化。该方法是在对N的荧光猝灭机制进行彻底研究的基础上开发的- 苯基罗丹明染料（市售 QSY 系列）通过时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算及其衍生物的光物理评估。为了说明和验证这种基于 TICT 的设计策略，我们使用它来开发用于 HaloTag 和 SNAP-tag 的实用荧光探针。我们进一步表明，TICT 控制的荧光开/关机制可通过为 HaloTag 合成基于 Si-罗丹明的荧光探针来推广，从而提供跨越可见光和近红外范围的化学染料调色板。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06397

文献信息

• Fluorescent Amino- and Thiopyronin Dyes
  作者：Liangxing Wu、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/ol800526s

  日期：2008.5.1

  Highly fluorescent rhodamine/rosamine analogues 2 were prepared from ketone 1.
• Rapid Synthesis, Screening, and Identification of Xanthone- and Xanthene-Based Fluorophores Using Click Chemistry
  作者：Junqi Li、Mingyu Hu、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol9010344

  日期：2009.7.16

  A panel of new fluorophores with emission wavelengths from blue to yellow regions using the Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of alkyne-functionalized xanthones and xanthenes with various azides have been synthesized. Screening of the "click" products led to the identification of "hit" fluorophores which showed a fluorescence increase upon triazole formation. These novel "click" fluorophores could potentially be used for bioconjugation and bioimaging purposes.