4-(dichloromethylene)-1,4-dihydro-3,5-dimethyl-1-phenylphosphinine 1-oxide | 130760-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dichloromethylene)-1,4-dihydro-3,5-dimethyl-1-phenylphosphinine 1-oxide
• 英文别名: 4-(dichloromethylene)-3,5-dimethyl-1-phenyl-1,4-dihydrophosphinine oxide；4-(Dichloromethylene)-3,5-dimethyl-1-phenyl-1$l^{5}-phosphinine 1-oxide；4-(dichloromethylidene)-3,5-dimethyl-1-phenyl-1λ5-phosphinine 1-oxide
• CAS: 130760-07-5
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₂OP
• 分子量: 299.136
• InChiKey: MMAPZERYAGALJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dichloromethylene)-1,4-dihydro-3,5-dimethyl-1-phenylphosphinine 1-oxide 在 palladium on activated charcoal dimethyl sulfide borane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-phenyl-3,4,5-trimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydrophosphinine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用硼烷还原环状乙烯基氧化膦双键的简便方法

  摘要：

  摘要 环状乙烯基氧化膦（1、3 和 4）的缺电子双键很容易被硼烷以选择性的方式还原得到相应的饱和衍生物（分别为 2、4 和 5）。也发生。

  DOI：

  10.1080/00397910008087043
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 4-chloro-3,5-dimethyl-1-phenyl-2H-1lambda5-phosphinine 1-oxide 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(dichloromethylene)-1,4-dihydro-3,5-dimethyl-1-phenylphosphinine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  一些磷杂环化合物的制备及其抗癌活性

  摘要：

  综述了一些磷杂环化合物的制备方法，并对其体外对抗人类肿瘤细胞 NCI 60 细胞系面板的活性进行了初步报告。活性最强的化合物是 3-甲基-1-（2,4,6-三异丙基苯基）氧化磷的二聚体，在微摩尔区域显示出针对白血病细胞系 RPMI-8226 和 SR、非小细胞肺癌的 GI50 值。 NCI-H460)、结肠癌 (COLO 205) 和黑色素瘤 (SK-Mel-5 和 UACC-62)。

  DOI：

  10.1080/10426500801938592

文献信息

• A new family of platinum(II) complexes incorporating five- and six-membered cyclic phosphine ligands
  作者：Andrea Kerényi、Viktória Kovács、Tamás Körtvélyesi、Krisztina Ludányi、László Drahos、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.20579

  日期：——

  New platinum complexes of the type cis-Pt(L)(2)Cl-2 have been synthesized from five- and six-membered cyclic phosphines, which were prepared after deoxygenating a series of phosphine oxides (3-phospholene oxides, phospholane oxides, a 1,4-dihydrophosphinine oxide, and a 1,2,3,6-tetrahydrophosphinine oxide). The complexes were characterized by NMR and mass spectral data, and their stereostructures were

  新型 cis-Pt(L)(2)Cl-2 铂配合物是由五元和六元环膦合成的，它们是在对一系列氧化膦（3-磷烯氧化物、磷烷氧化物、 1,4-二氢膦氧化物和1,2,3,6-四氢膦氧化物)。配合物通过核磁共振和质谱数据表征，并通过 B3LYP/6-31G(d)-LANL2DZ ECP 计算阐明它们的立体结构。膦中间体被表征为相应的膦-硼烷。(C) 2010 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 21:63-70, 2010；在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20579
• Rhodium(III) and palladium(II) complexes of some P-heterocycles; synthesis and X-ray structures
  作者：Irina L. Odinets、Natalya M. Vinogradova、Konstantin A. Lyssenko、Denis G. Golovanov、Pavel V. Petrovskii、Tatyana A. Mastryukova、Helga Szelke、Nóra Balázsdi Szabó、György Keglevich

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.08.051

  日期：2005.1

  phosphine ligands (2 and 5) were used in the preparation of Rh(III) complexes (3 and 6). A Pd(II) complex of type PdCl2(5)2 (7) was also prepared. The stereostructures of a series of Rh(III) complexes of 3-aryl-3-phosphabicyclo[3.1.0]hexanes (3b-syn, 3c-syn and 3c-anti) were elucidated by single crystal X-ray analysis confirming the relative position of the dichlorocyclopropane and the P-substituent

  所述的脱氧顺-3-磷杂二环[3.1.0]己烷-3-氧化物轴承3-苯基或3-（4-甲基苯基）取代基（1A，b由三氯硅烷）发生在已经温和条件，并导致在相应的膦（图2a，b），在磷结构的保持力，而在3-（2-甲基苯基）-3-磷杂的情况下[3.1.0]己烷（2C），在溶液中观察下的磷原子的反转这是由量子化学计算评估的环境条件。另一种膦配体（5）由4-二氯-1,4- dihydrophosphinine氧化物（的还原获得4）。该膦配体（2和5）在铑（III）络合物（用于制备3和6）。甲的Pd（II）配合物型的PdCl的2（5）2（7还制备）。一系列的Rh（III）的立体结构的3-芳基-3-磷杂的络合物[3.1.0]己烷（3B -顺式，3C -顺式和3C -抗）由单晶X射线分析确认相对阐明的dichlorocyclopropane和P取代基的位置。
• KEGLEVICH, GYORGY;TOKE, LASZLO;SZOLLOSY, ARON;FULOP, VILMOS;KALMAN, ALAJO+, MAGY. KEM. FOLYOIR., 97,(1991) N, C. 71-74
  作者：KEGLEVICH, GYORGY、TOKE, LASZLO、SZOLLOSY, ARON、FULOP, VILMOS、KALMAN, ALAJO+

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Method for the Reduction of the Double-Bond of Cyclic Vinylphosphine Oxides Using Borane
  作者：Gy. Keglevich、M. Fekete、T. Chuluunbaatar、A. Dobó、Zs. Böcskei、L. Töke

  DOI：10.1080/00397910008087043

  日期：2000.12

  Abstract The electronpoor double-bond of cyclic vinylphosphine oxides (1, 3 and 4) is easily reduced by borane in a selective manner to give the corresponding saturated derivatives (2, 4 and 5, respectively) Under forcing conditions, change of the functionality may also take place.

  摘要 环状乙烯基氧化膦（1、3 和 4）的缺电子双键很容易被硼烷以选择性的方式还原得到相应的饱和衍生物（分别为 2、4 和 5）。也发生。
• The Preparation and Anticancer Activity of Some Phosphorus Heterocycles
  作者：Harry R. Hudson、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426500801938592

  日期：2008.8.4

  Methods for the preparation of some phosphorus heterocycles are reviewed, together with a preliminary report of their activity in vitro against the NCI 60-cell line panel of human tumour cells. The most active compound, a dimer of 3-methyl-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)phosphole oxide, showed GI50 values in the micromolar region against leukaemia cell lines RPMI-8226 and SR, non-small cell lung cancer

  综述了一些磷杂环化合物的制备方法，并对其体外对抗人类肿瘤细胞 NCI 60 细胞系面板的活性进行了初步报告。活性最强的化合物是 3-甲基-1-（2,4,6-三异丙基苯基）氧化磷的二聚体，在微摩尔区域显示出针对白血病细胞系 RPMI-8226 和 SR、非小细胞肺癌的 GI50 值。 NCI-H460)、结肠癌 (COLO 205) 和黑色素瘤 (SK-Mel-5 和 UACC-62)。