3-carbamoyl-1-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-pyridinium; bromide | 60764-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-carbamoyl-1-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-pyridinium; bromide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate;bromide
• CAS: 60764-06-9
• 化学式: Br*C₂₀H₂₅N₂O₁₀
• 分子量: 533.33
• InChiKey: BOXCNIGRJBVNNL-BGLDKPIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.67
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  161.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbamoyl-1-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-pyridinium; bromide 在 sodium dithionite 、 氨 作用下， 生成 N¹-α-D-glucopyranosyl-1,4-dihydronicotinamide
  参考文献：
  名称：

  66.代码氢酶。第一部分。二氢烟碱酰胺-D-呋喃核糖苷[ N -D-呋喃呋喃糖基-1：2（或6）-二氢烟酰胺]的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500000303
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 、 烟酰胺 生成 3-carbamoyl-1-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-pyridinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  XONDA, TADASI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of 9-hydroxyellipticine glycosides, novel and highly active antitumor agents.
  作者：Tadashi Honda、Minako Inoue、Mika Kato、Keiyuu Shima、Tetsuo Shimamoto

  DOI：10.1248/cpb.35.3975

  日期：——

  A series of novel and highly active antitumor agents, 9-hydroxyellipticine glycosides were stereoselectively synthesized in good yields by an improved condensation reaction between 9-acetoxyellipticine and peracylated glycosyl halides using cadmium carbonate, followed by the removal of acyl groups with methanolic ammonia.

  一系列新型且高效的抗肿瘤药物，即9-羟基石蒜碱糖苷，通过改进的缩合反应在良好产率下立体选择性地合成。该反应以碳酸镉为催化剂，将9-乙酸氧基石蒜碱与全酧化的糖基卤化物进行反应，随后用甲醇氨去除醧基。
• Beitrag zur Struktur-Ermittlung von O- und N-Glykosiden
  作者：M. Viscontini、E. Hürzeler-Jucker

  DOI：10.1002/hlca.19560390621

  日期：——

  verschiedenen O- und N-Glykoside, die in dieser Arbeit mit Natriumperjodat oxydiert wurden, zeigten sehr unterschiedliche Reaktionsgeschwindigkeiten. Es wird eine Theorie entwickelt, wonach die Oxydationsgeschwindigkeit von der Konformation bzw. der Konfiguration der Anomeren abhängt. Als Folge kann man die N-Glykoside in eine α- bzw. eine β-Reihe einordnen. Nach dieser Auffassung ist das früher von Viscontini

  死于O-和N-糖苷，死于二重奏者Arbeit mit NatriumperjoDAt oxydiert wurden，死于世故。Es wird eine理论上的观点，来自OxyDAtionsgeschwindigkeit von der Konformationbzw。der Anomerenabhängt。Als Folge kann man死于e-α-bzw中的N-糖苷。eineβ-Reiheeinordnen。胆碱dieser Auffassung IST DASfrüher冯Viscontini，Marti的＆卡勒synthetisierte Isoribosido-nicotinamid DAS 3-Carbonsäureamid-N 1 -β-ribofuranosidopyridinium -氯化物。