(3S,3aR,8aS)-3-phenyl-1-[(1R)-1-phenylethyl]octahydrocyclohepta[b]pyrrol-4(1H)-one | 1407547-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,3aR,8aS)-3-phenyl-1-[(1R)-1-phenylethyl]octahydrocyclohepta[b]pyrrol-4(1H)-one
• 英文别名: (3R,3aS,8aR)-3-phenyl-1-[(1R)-1-phenylethyl]-2,3,3a,5,6,7,8,8a-octahydrocyclohepta[b]pyrrol-4-one
• CAS: 1407547-45-8
• 化学式: C₂₃H₂₇NO
• 分子量: 333.473
• InChiKey: HDWOSECNHJMGIU-DKOYFPBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,8aS)-3-phenyl-1-[(1R)-1-phenylethyl]octahydrocyclohepta[b]pyrrol-4(1H)-one 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到(3RS,3aSR,8aRS)-3-phenyloctahydrocyclohepta[b]pyrrol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过外消旋和对映纯形式的Aza-Cope-Mannich重排，高度立体选择性和可扩展合成反式八氢环庚[ b ] pyrrol -4（1 H）-ones。

  摘要：

  我们已经开发了一种有效的立体选择途径来合成反式八氢环庚[ b ]吡咯-4（1 H）-。我们合成的关键特征包括炔基肟基的区域选择性环氧化物开环和立体选择性aza-Cope-Mannich反应。目标化合物是从市售起始原料（总产率为61-75％）中以3–6步制备的，且色谱纯化最少。我们设计了一种立体选择性的路线，使用Shi环氧化或（R）-1-苯基乙胺作为手性来源来靶向化合物。

  DOI：

  10.1021/jo301762a
• 作为产物：
  描述：

  2-(环己烯-1-基)乙炔基苯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium perchlorate 、 sodium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,3aR,8aS)-3-phenyl-1-[(1R)-1-phenylethyl]octahydrocyclohepta[b]pyrrol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过外消旋和对映纯形式的Aza-Cope-Mannich重排，高度立体选择性和可扩展合成反式八氢环庚[ b ] pyrrol -4（1 H）-ones。

  摘要：

  我们已经开发了一种有效的立体选择途径来合成反式八氢环庚[ b ]吡咯-4（1 H）-。我们合成的关键特征包括炔基肟基的区域选择性环氧化物开环和立体选择性aza-Cope-Mannich反应。目标化合物是从市售起始原料（总产率为61-75％）中以3–6步制备的，且色谱纯化最少。我们设计了一种立体选择性的路线，使用Shi环氧化或（R）-1-苯基乙胺作为手性来源来靶向化合物。

  DOI：

  10.1021/jo301762a