Lacrimin A | 87292-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Lacrimin A
• 英文别名: (4Z)-4-[(2E,4R,6E)-8-[(2R,4S,6R,8R,9S)-4-hydroxy-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-4,6-dimethylocta-2,6-dienylidene]-7-methylisochromen-1-one
• CAS: 87292-17-9；125225-78-7；125225-79-8
• 化学式: C₃₁H₄₂O₅
• 分子量: 494.671
• InChiKey: BUGOTUARXXKNGJ-SNGJYELKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-benzyl-(2-methylpent-4-ynyl) ether 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 132.75h， 生成 Lacrimin A
  参考文献：
  名称：

  通过金属化的烯丙醇醚制备1,7-二氧杂螺[5.5]十一碳烯-4的新方法。Lacrimin A的合成

  摘要：

  Lacrimin A（2）的第一个全合成过程中的关键步骤包括：（a）使用甲氧基烯丙烯作为烯酮-1,3-二价阴离子；（b）使用新的铜催化的迁移插入反应来立体选择性地构建三取代的烯烃；（c）使用Pd（O）催化的偶联反应产生异苯并二氢吡喃酮环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85578-2