Lacrimin A | 87292-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Lacrimin A
• 英文别名: (4Z)-4-[(2E,4R,6E)-8-[(2R,4S,6R,8R,9S)-4-hydroxy-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-4,6-dimethylocta-2,6-dienylidene]-7-methylisochromen-1-one
• CAS: 87292-17-9；125225-78-7；125225-79-8
• 化学式: C₃₁H₄₂O₅
• 分子量: 494.671
• InChiKey: BUGOTUARXXKNGJ-SNGJYELKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(Z)-(2-Bromoethyliden-1-yl)-7-methylisochroman-1-one	125131-11-5	C12H11BrO2	267.122
  ——	(Z)-2-(2-Dimethylphosphonatoethyliden-1-yl)-isochroman-1-one	125131-12-6	C14H17O5P	296.26
  ——	Methyl 2-<(Z)-bis-1,4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-buten-2-yl>-5-methylbenzoate	125131-09-1	C25H44O4Si2	464.793

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-benzyl-(2-methylpent-4-ynyl) ether 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 132.75h， 生成 Lacrimin A
  参考文献：
  名称：

  通过金属化的烯丙醇醚制备1,7-二氧杂螺[5.5]十一碳烯-4的新方法。Lacrimin A的合成

  摘要：

  Lacrimin A（2）的第一个全合成过程中的关键步骤包括：（a）使用甲氧基烯丙烯作为烯酮-1,3-二价阴离子；（b）使用新的铜催化的迁移插入反应来立体选择性地构建三取代的烯烃；（c）使用Pd（O）催化的偶联反应产生异苯并二氢吡喃酮环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85578-2

文献信息

• A New approach to 1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-enes via metallated allenol ethers. Synthesis of Lacrimin A
  作者：Andrew Takle、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85578-2

  日期：1990.1

  Key steps in the first total synthesis of Lacrimin A (2) include (a) the use of methoxyallene as an enone-1,3-dianion equivalent; (b) the use of a new copper-catalysed migratory insertion reaction to construct a tri-substituted alkene stereoselectively; and (c) the use of a Pd(O)-catalysed coupling reaction to generate an isochromanone ring.

  Lacrimin A（2）的第一个全合成过程中的关键步骤包括：（a）使用甲氧基烯丙烯作为烯酮-1,3-二价阴离子；（b）使用新的铜催化的迁移插入反应来立体选择性地构建三取代的烯烃；（c）使用Pd（O）催化的偶联反应产生异苯并二氢吡喃酮环。