p-chloro-N-(2-methylallyl)aniline | 22774-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: p-chloro-N-(2-methylallyl)aniline
• 英文别名: Methallyl-(p-chlor-phenyl)-amin；4-chloro-N-(2-methylprop-2-en-1-yl)aniline；4-chloro-N-(2-methylprop-2-enyl)aniline
• CAS: 22774-84-1
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• mdl: MFCD16470641
• 分子量: 181.665
• InChiKey: VTMSNLIMCKQLPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chloro-N-(2-methylallyl)aniline 在 C₁₆H₂₄Cl₂Pd₂ 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-catalyzed atom transfer radical cyclization of N-allyl-α-chloroamides: highly stereoselective synthesis of substituted γ-lactam

  摘要：

  A catalysis system comprised of Pd(cod)Cl-2 precursor and IMes ligand has been developed, which is efficient to catalyze the atom transfer radical cyclization of N-allyl-alpha-chloroamides with the help of NaI additive. This reaction provides a facile access to beta-iodomethyl-gamma-lactam with high stereoselectivity. Moreover, the results from the reaction of deuterium-labeled substrate and TEMPO-trapping experiment clearly indicate that radical intermediate(s) should be involved in the reaction. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.094
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 以37%的产率得到p-chloro-N-(2-methylallyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  环氧的催化，原子经济的自由基芳基化

  摘要：

  缓慢的电子华尔兹：以自由基为中间体的单电子步催化，对于质子耦合电子转移的环氧化物的原子经济芳基化是至关重要的。反应进行动力学分析，循环伏安法和计算表明，催化剂的稳定化对于降低催化剂的负载量至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201200431

文献信息

• Palladium-catalyzed cyclization/cyclopropanation reaction for the synthesis of fused N-containing heterocycles
  作者：Sukla Nandi、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.156

  日期：2009.12

  Palladium-catalyzed cyclization/cyclopropanation can be used to convert a range of substituted cyclic N-aryl allyl/methallyl amines efficiently and selectively to the corresponding fused tetrahydropyridine/cyclopropane-fused isoquinoline derivatives via β-hydrogen elimination or a domino sequence.

  钯催化的环化/环丙烷化可用于通过β-氢消除或多米诺序列将一系列取代的环状N-芳基烯丙基/甲基烯丙基胺有效和选择性地转化为相应的稠合四氢吡啶/环丙烷稠合异喹啉衍生物。
• FR2234293
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Vizgert,R.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 914 - 919
  作者：Vizgert,R.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of pyrrolidines and pyrrolidinones by the rhodium complex catalyzed cyclization of unsaturated amines
  作者：Jian Qiang Zhou、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo00038a019

  日期：1992.6

  N-Allylic arylamines react with carbon monoxide, sodium borohydride, 2-propanol, and catalytic amounts of the zwitterionic complex eta-6-C6H6BPh3-Rh(COD)+ (1), to form pyrrolidines as the main products in most cases. Pyrrolidinones result from N-allylic alkylamines. An alternate route to the lactams from N-allylic alkylamines involves synthesis gas instead of CO/NaBH4, together with the dual catalytic system 1/[Ru(CO)3Cl2]2. Complementary to the N-allylic arylamine route to pyrrolidines with NaBH4 and 1 is the use of synthesis gas, 1, and 1,4-bis(diphenylphosphino)butane.
• Catalytic, Atom-Economical Radical Arylation of Epoxides
  作者：Andreas Gansäuer、Maike Behlendorf、Daniel von Laufenberg、André Fleckhaus、Christian Kube、Dhandapani V. Sadasivam、Robert A. Flowers

  DOI：10.1002/anie.201200431

  日期：2012.5.7

  A slow electron waltz: Catalysis in single‐electron steps with radicals as intermediates is essential for an atom‐economical arylation of epoxides with a proton‐coupled electron transfer as a key step. Stabilization of the catalyst is essential for low catalyst loading, as demonstrated by reaction‐progress kinetic analysis, cyclic voltammetry, and calculations.

  缓慢的电子华尔兹：以自由基为中间体的单电子步催化，对于质子耦合电子转移的环氧化物的原子经济芳基化是至关重要的。反应进行动力学分析，循环伏安法和计算表明，催化剂的稳定化对于降低催化剂的负载量至关重要。