(R)-2-phenoxy-3-phenylpropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenoxy-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: (2R)-2-phenoxy-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: BQLUUGXNYOGDMW-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<(S)-1-(t-butoxycarbonyl)ethyl>-(3R,4S)-3-phenoxy-4-phenylazetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (R)-2-phenoxy-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkylation of chiral .beta.-lactam ester enolates. A new approach to the synthesis of .alpha.-alkylated .alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00255a063

文献信息

• HPLC separation of 2-aryloxycarboxylic acid enantiomers on chiral stationary phases
  作者：A. A. Tumashov、S. A. Vakarov、L. Sh. Sadretdinova、E. N. Chulakov、G. L. Levit、V. P. Krasnov、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-021-3165-8

  日期：2021.5

  reversed-phase HPLC on popular chiral stationary phases. The best separation parameters were achieved on the chiral phases with the polysaccharide base Chiralcel OD-H and Chiralpack AD under the normal-phase HPLC conditions. The (S)- and (R)-enantiomers of 2-(1-naphthyloxy)- and 2-(2-iodophenoxy)propionic acids with enantiomeric excess ee >99% were isolated using preparative chiral HPLC.

  通过正相和反相 HPLC 在流行的手性固定相上研究了分离许多具有实际意义的 2-芳氧基羧酸的对映异构体的可能性。在正相 HPLC 条件下，使用多糖基 Chiralcel OD-H 和 Chiralpack AD 的手性相实现了最佳分离参数。使用制备型手性 HPLC 分离对映体过量 ee > 99% 的 2-(1-萘氧基)-和 2-(2-碘苯氧基)丙酸的 (S)-和 (R)-对映体。
• Asymmetric alkylation of chiral .beta.-lactam ester enolates. A new approach to the synthesis of .alpha.-alkylated .alpha.-amino acids
  作者：Iwao Ojima、Xiaogang Qiu

  DOI：10.1021/ja00255a063

  日期：1987.10