2-Methyl-oxirane-2-carboxylic acid octyl ester | 111843-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-oxirane-2-carboxylic acid octyl ester
• 英文别名: Octyl 2-methyl-2-oxiranecarboxylate；octyl 2-methyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 111843-38-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: LNHGSBNRJLJYGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-oxirane-2-carboxylic acid octyl ester 在 magnesium iodide 作用下， 生成 2-Hydroxy-3-iodo-2-methyl-propionic acid octyl ester
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧酯向α-羟基酯的高度立体选择性转化。制备旋光性α-羟基酯的有效途径

  摘要：

  通过MgI 2促进的区域选择性环氧乙烷环的开环，然后氢化三丁基锡的还原，将α，β-环氧酯干净地转化为α-羟基酯，并保留在α-碳原子上的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96531-6

文献信息

• SmI2-Induced highly regioselective reduction of α,β-epoxy esters and γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters. An efficient route to optically active β-hydroxy and δ-hydroxy esters
  作者：Kenji Otsubo、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96532-8

  日期：1987.1

  α,β-Epoxy esters were rapidly reduced at room temperature to yield β-hydroxy esters with retention of the configurations at the β-carbon atoms by using SmI2-THF-HMPA system in the presence of N,N-dimethylaminoethanol (DMAE). The conditions were successfully applied to the synthesis of vinylogous δ-hydroxy esters.

  在存在N，N-二甲基氨基乙醇（DMAE）的情况下，使用SmI 2 -THF-HMPA系统在室温下将α，β-环氧酯迅速还原，生成具有保留在β-碳原子上构型的β-羟基酯。该条件已成功地应用于乙烯基δ-羟基酯的合成。
• Baan, J. L. van der; Barnick, J. W. F. K.; Bickelhaupt, F., Synthesis, 1990, # 10, p. 897 - 899
  作者：Baan, J. L. van der、Barnick, J. W. F. K.、Bickelhaupt, F.

  DOI：——

  日期：——
• VAN, DER BAAN J. L.;BARNICK, J. W. F. K.;BICKELHAUPT, F., SYNTHESIS,(1990) N0, C. 897-899
  作者：VAN, DER BAAN J. L.、BARNICK, J. W. F. K.、BICKELHAUPT, F.

  DOI：——

  日期：——
• OTSUBO, KENJI;INANAGA, JUNJI;YAMAGUCHI, MASARU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 38, 4437-4440
  作者：OTSUBO, KENJI、INANAGA, JUNJI、YAMAGUCHI, MASARU

  DOI：——

  日期：——
• OTSUBO, KENJI;INANAGA, JUNJI;YAMAGUCHI, MASARU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 38, 4435-4436
  作者：OTSUBO, KENJI、INANAGA, JUNJI、YAMAGUCHI, MASARU

  DOI：——

  日期：——