5-carbamoyl-3-methyl-1-phenyluracil | 37804-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-carbamoyl-3-methyl-1-phenyluracil
• 英文别名: 3-Methyl-2,4-dioxo-1-phenylpyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 37804-28-7
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• 分子量: 245.238
• InChiKey: SKMUKYKXDVFCPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carbamoyl-3-methyl-1-phenyluracil 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以66%的产率得到2-carbamoyl-3-phenylamino-N-(methyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Diversity of Rearrangement of 3-Substituted 5-Carbamoyl-1-phenyluracil Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)67
• 作为产物：
  描述：

  5-羧基-3-甲基-1-苯基尿嘧啶 、 氨 生成 5-carbamoyl-3-methyl-1-phenyluracil
  参考文献：
  名称：

  TETRAHEDRON, 46,(1990) N0, C. 3431-3438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel reaction of uracil derivatives possessing electron-withdrawing groups at the 5-position with amines: exchange reaction between the N1-portion of uracils and amines
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Hironao Sajiki、Yoshifumi Maki、Motoi Yogo

  DOI：10.1039/p19900000367

  日期：——

  The reaction of 1,3-disubstituted uracils possessing an electron-withdrawing group such as nitro, carbamoyl, and cyano at the 5-position with primary amines resulted in the exchange of the N1-portion of the uracil ring with the amine moiety. The exchange reactions were influenced by the nature of substituents at the 5- and N1-position. The reaction sequence is explained in terms of addition, ring-opening

  具有在5-位的吸电子基团例如硝基，氨基甲酰基和氰基的1，3-二取代的尿嘧啶与伯胺的反应导致尿嘧啶环的N 1部分与胺部分交换。交换反应受5-和N 1-位上取代基的性质影响。用加成，开环和闭环的方式解释反应顺序。
• Novel reactiom of 5-nitro(or carbamoyl)uracil derivatives with amines. Thermal exchange reaction of N1-portion of the uracils for amines ring-opening and ring-closure processes
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Hironao Sajiki、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84770-x

  日期：1986.1

  The reaction of 1,3-disubstituted uracils possessing an electron withdrawing group at the 5-position with amines induced exchange of N1-portion of the uracil ring for amines. This reaction was accelerated by substitution of phenyl groups at the N1-position.

  在5-位具有吸电子基团的1，3-二取代的尿嘧啶与胺的反应诱导了尿嘧啶环的N 1部分被胺交换。通过在N 1位上取代苯基来加速该反应。
• Novel intramolecular rearrangement of 5-carbamoyluraclls into barbituric acids
  作者：Kosaku Hirota、Hironao Sajiki、Pei-Zhou Ni、Yukio Kitade、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81513-1

  日期：1990.1

  Heating of 5-carbamoyl- (1) and 5-thiocarbamoyl-3-methyl-1-phenyluracil (5) derivatives in ethanolic sodium ethoxide causes a novel intramolecular rearrangement to give 5-anilinomethylenebarbituric acids(2) and 5-anilinomethylene-4-thiobarbituric and(6), respectively.

  在乙醇乙醇钠中加热5-氨基甲酰基-（1）和5-硫代氨基甲酰基-3-甲基-1-苯基尿嘧啶（5）衍生物会引起新的分子内重排，从而生成5-苯胺基亚甲基巴比妥酸（2）和5-苯胺基亚甲基-4-硫代巴比妥酸和（6）。
• Hirota, Kosaku; Kitade, Yukio; Sajiki, Hironao, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 205
  作者：Hirota, Kosaku、Kitade, Yukio、Sajiki, Hironao、Maki, Yoshifumi

  DOI：——

  日期：——
• HIROTA, KOSAKU;SAJIKI, HIRONAO;KITADE, YUKIO;MAKI, YOSHIFUMI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1695-1697
  作者：HIROTA, KOSAKU、SAJIKI, HIRONAO、KITADE, YUKIO、MAKI, YOSHIFUMI

  DOI：——

  日期：——