1-(3-ethynylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one | 1042308-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(3-ethynylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
• CAS: 1042308-71-3
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: QXDWBZKRKZEJJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到1-(3-ethynylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  ZINClick：一个拥有1600万种新颖，可专利且易于合成的1,4-二取代三唑的数据库

  摘要：

  自从Sharpless，Finn和Kolb教授于2001年首次将“点击反应”的概念引入药物开发的强大工具以来，由于同时发现了1,4-二取代-1,2,3-三唑在药物化学中变得非常重要由Sharpless，Fokin和Meldal撰写的关于由铜盐催化的叠氮化物和炔烃之间完美点击1,3-偶极环加成反应的文章。由于它们的化学特性，这些三唑被认为是具有攻击性的药效团参与药物-受体相互作用，同时保持出色的化学和代谢特性。出人意料的是，还没有生成用于对点击化学空间进行系统研究的1,4-二取代-1,2,3-三唑的虚拟文库。在此手稿中，从文献报道的炔烃和叠氮化物生成了称为ZINClick的三唑数据库，可以从市售产品通过三步合成。这个组合数据库包含超过1600万个易于合成，新颖且可申请专利的1,4-二取代-1,2,3-三唑！将探讨ZINClick（http://www.symech.it/ZINClick）的

  DOI：

  10.1021/ci400529h

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Cyclization to N-Substituted 1,3-Dihydrobenzimidazol-2-ones
  作者：Zhaoguang Li、Hongbin Sun、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/ol8011106

  日期：2008.8.7

  An efficient and convenient method was developed for preparing N-substituted 1,3-dihydrobenzimidazol-2-ones from N'-substituted N-(2-halophenyl)ureas via a Cul/DBU-catalyzed cyclization in DMSO under microwave heating. High yields were obtained and a variety of functional groups were tolerated under these conditions, including N'-aryl, alkyl, heterocyclic, various N-(substituted 2-halophenyl) and N-(2-iodopyridyl)ureas.