(1RS,2RS,3RS,4RS,6RS)-2,3-dibenzyloxy-4-benzyloxymethyl-7-azabicyclo<4.1.0>heptane | 131291-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,2RS,3RS,4RS,6RS)-2,3-dibenzyloxy-4-benzyloxymethyl-7-azabicyclo<4.1.0>heptane
• CAS: 131291-53-7
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₃
• 分子量: 429.559
• InChiKey: JNVAKEBNSGPWPB-XLIKFSOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,3RS,4RS,6RS)-2,3-dibenzyloxy-4-benzyloxymethyl-7-azabicyclo<4.1.0>heptane 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 DL-(1,4/2,3,6)-3-acetamido-4-azido-1,2-di-O-benzyl-6-benzyloxymethyl-1,2-cyclohexanediol
  参考文献：
  名称：

  dl-2-氨基-2-脱氧有效胺及其三种非对映异构体的合成

  摘要：

  摘要dl -2-氨基-2-脱氧有效胺（5），2-氨基-5a-氨基-2-氨基-2-脱氧-α-dl-吡喃葡萄糖胺和相关的2-氨基-5a-氨基-2-氨基-2-dl-己基吡喃糖胺由两个1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-5-苄氧基甲基-1,2合成了β-葡萄糖（6），α-（7）和β-甘露聚糖构型（8）通过基本上通过叠氮化和还原来引入氨基官能团的方法，得到3,4-环己烷四（11和12）。测定化合物5、6、7和8对三种水解酶的抑制活性：α-和β-d-葡糖苷酶和α-d-甘露糖苷酶。化合物8显示出对α-d-甘露糖苷酶具有相对较高的活性，尽管与诺奇霉素相比非常弱。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84020-u
• 作为产物：
  描述：

  DL-(1,2,4/3,5)-1,2-Anhydro-3,4-di-O-benzyl-5-benzyloxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (1RS,2RS,3RS,4RS,6RS)-2,3-dibenzyloxy-4-benzyloxymethyl-7-azabicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  dl-2-氨基-2-脱氧有效胺及其三种非对映异构体的合成

  摘要：

  摘要dl -2-氨基-2-脱氧有效胺（5），2-氨基-5a-氨基-2-氨基-2-脱氧-α-dl-吡喃葡萄糖胺和相关的2-氨基-5a-氨基-2-氨基-2-dl-己基吡喃糖胺由两个1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-5-苄氧基甲基-1,2合成了β-葡萄糖（6），α-（7）和β-甘露聚糖构型（8）通过基本上通过叠氮化和还原来引入氨基官能团的方法，得到3,4-环己烷四（11和12）。测定化合物5、6、7和8对三种水解酶的抑制活性：α-和β-d-葡糖苷酶和α-d-甘露糖苷酶。化合物8显示出对α-d-甘露糖苷酶具有相对较高的活性，尽管与诺奇霉素相比非常弱。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84020-u