(2R,3S)-2,3-Dimethyl-pent-4-ene-1,2-diol | 1931924-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-Dimethyl-pent-4-ene-1,2-diol
• 英文别名: 4-Pentene-1,2-diol, 2,3-dimethyl-, (2R,3S)-；(2R,3S)-2,3-dimethylpent-4-ene-1,2-diol
• CAS: 1931924-35-4
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: KHSDWASLNCPEGJ-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 (R,R)-diisopropyl tartrate (Z)-crotylboronate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3-二甲基-戊-4-烯-1,2-二醇 、 (2R,3S)-2,3-Dimethyl-pent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and enantio-selective crotylation of α-ketoesters using crotyl boronic acid ester complexes

  摘要：

  A diastereo- and enantio-selective crotylation of ethyl pyruvate has been achieved using a chiral boronic acid auxiliary-based approach. This reaction creates two contiguous stereogenic centers, one of which is a quaternary carbon with complete diastereoselectivity and with enantioselectivities up to 7:1 (73% ee). (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.082