(9R)-10-[(S)-tert-butylsulfinyl]-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-9-(2-methylprop-1-enyl)-3,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraene | 1222094-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (9R)-10-[(S)-tert-butylsulfinyl]-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-9-(2-methylprop-1-enyl)-3,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraene
• CAS: 1222094-62-3
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₃S₂
• 分子量: 484.684
• InChiKey: APTMGQFQUKIKMQ-QNLPTKCRSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.1-90.9 °C
• 沸点：
  668.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9R)-10-[(S)-tert-butylsulfinyl]-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-9-(2-methylprop-1-enyl)-3,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraene 在 盐酸 、 magnesium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(-)-aurantioclavine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Aurantioclavine

  摘要：

  The concise total synthesis of (-)-aurantioclavine has been achieved by taking advantage of strategies for the asymmetric alkenylation of N-tert-butanesulfinyl imines. The enantiomerically pure natural product was prepared in 6 steps and 27% overall yield by using Rh-catalyzed addition of a N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronate and in 5 steps and 29% yield by employing a Grignard reagent addition sequence.

  DOI：

  10.1021/ol100470g
• 作为产物：
  描述：

  、 2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到(9R)-10-[(S)-tert-butylsulfinyl]-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-9-(2-methylprop-1-enyl)-3,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Aurantioclavine

  摘要：

  The concise total synthesis of (-)-aurantioclavine has been achieved by taking advantage of strategies for the asymmetric alkenylation of N-tert-butanesulfinyl imines. The enantiomerically pure natural product was prepared in 6 steps and 27% overall yield by using Rh-catalyzed addition of a N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronate and in 5 steps and 29% yield by employing a Grignard reagent addition sequence.

  DOI：

  10.1021/ol100470g