2-(4-formylphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide | 150282-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-formylphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide
• 英文别名: 2-(4-formylphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-3-oxide-1-oxyl
• CAS: 150282-06-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N₂O₃
• 分子量: 261.301
• InChiKey: NXCTYWOQSDXVSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 、 2-(4-formylphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以10%的产率得到2-[(4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-phenyl)-4-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  基于BODIPY的新型传感器和标签的综合

  摘要：

  新，4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacene（BODIPY）染料基硫醇反应性荧光标记物，荧光氨基酸，并用540-560 nm发射描述fluoroionophore化合物。BODIPY染料与亚硝酰基氮氧化物或亚氨基亚硝酸盐或双官能吡咯啉氮氧化物的组合分别提供一氧化氮，氧化还原敏感分子和双（自旋和荧光）标记。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.079
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethylimidazolin-1-oxyl-3-oxide 、 4-碘苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2-(4-formylphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Environmentally Benign Strategy for Arylation of Nitronyl Nitroxide Using a Non-Transition Metal Nucleophile

  摘要：

  We have developed a method for the arylation of nitronyl nitroxide without using its transition metal complex as a nucleophile. Various nitronyl nitroxide-substituted ff-electronic compounds can be obtained from the parent nitronyl nitroxide and the corresponding aryl iodides using a combination of zero-valent palladium catalysts and a 2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl ligand in the presence of sodium tert-butoxide. The utility of the method has been demonstrated by the direct synthesis of open-shell compounds with giant pi-electronic systems, such as 10P.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04655

文献信息

• Programmed assembly of organic radicals on DNA
  作者：Kensuke Maekawa、Shigeaki Nakazawa、Hiroshi Atsumi、Daisuke Shiomi、Kazunobu Sato、Masahiro Kitagawa、Takeji Takui、Kazuhiko Nakatani

  DOI：10.1039/b913061f

  日期：——

  Nitronyl nitroxide radical introduced to naphthyridine carbamate dimer is noncovalently bound to a CGG/CGG triad as an addressable position in DNA duplexes, leading to the programmed assembly of the radical molecules into an 11-mer duplex and a tandem repetitive array of double stranded DNA.

  萘啶氨基甲酸酯二聚体中的硝基叠氮自由基以非共价键形式与CGG/CGG三联体结合，作为DNA双链中可寻址的位置，从而将自由基分子按程序组装成11-mer双链和双链DNA的串联重复阵列。
• Synthesis, crystal structures and magnetic properties of Schiff bases with α-nitronyl aminoxyl
  作者：Deqing Zhang、Wensheng Zhou、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/a902490e

  日期：——

  Schiff bases with α-nitronyl aminoxyl 1a-1f were prepared and characterized with EA, MS, ESR and X-ray diffraction analysis. Magnetic investigations indicated that compounds 1b, 1c and 1e showed ferromagnetic properties while compounds 1a, 1d and 1f displayed antiferromagnetic behavior. Discussions in connection with the magneto-structural relation are also presented.

  制备了带有α-硝基氨基甲酰基1a-1f的希夫碱，并利用EA、MS、ESR和X射线衍射分析对其进行了表征。 磁学研究显示，化合物1b、1c和1e表现出铁磁性质，而化合物1a、1d和1f则表现出反铁磁行为。 还介绍了与磁结构关系相关的讨论。
• Caneschi, Andrea; Gatteschi, Dante; Sessoli, Roberta, Inorganic Chemistry, 1993, vol. 32, # 21, p. 4612 - 4616
  作者：Caneschi, Andrea、Gatteschi, Dante、Sessoli, Roberta

  DOI：——

  日期：——