1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxamide | 1418363-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxamide
• CAS: 1418363-49-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: LDFSCBIMDQWIMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-5-苯基四唑 、 丙烯酰胺 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  空间屏蔽、稳定的腈亚胺，用于活细胞中的快速生物正交蛋白质标记

  摘要：

  为了追求快速的生物正交反应，越来越多地采用反应性部分来选择性标记生命系统中的生物分子，这对在不牺牲选择性的情况下获得反应性提出了挑战。为了应对这一挑战，我们在此报告了一种仿生策略，其中分子形状控制瞬态、高反应性腈亚胺偶极子的选择性。通过调整连接在二芳基四唑（腈亚胺前体）的 N-芳基环邻位上的结构悬垂物的形状，我们发现了一种空间屏蔽的腈亚胺，它有利于 1,3-偶极环加成而不是竞争性亲核加成。光生腈亚胺在水性介质中具有 102 秒的超长半衰期，由于其独特的分子形状阻碍了亲核试剂的接近，如 DFT 计算所示。证明了这种空间屏蔽的腈亚胺在活哺乳动物细胞中胰高血糖素受体的快速（~1 分钟）生物正交标记中的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00126

文献信息

• Genetically Encoded Cyclopropene Directs Rapid, Photoclick-Chemistry-Mediated Protein Labeling in Mammalian Cells
  作者：Zhipeng Yu、Yanchao Pan、Zhiyong Wang、Jiangyun Wang、Qing Lin

  DOI：10.1002/anie.201205352

  日期：2012.10.15

  We just click: Genetic incorporation of a cyclopropene amino acid CpK (see scheme) site‐specifically into proteins in E. coli and mammalian cells was achieved using an orthogonal aminoacyl‐tRNA synthetase/tRNACUA pair (CpKRS/MbtRNACUA). Cyclopropene exhibited fast reaction kinetics in the photoclick reaction and allowed rapid (ca. 2 min) labeling of proteins.

  我们只需点击：使用正交氨酰-tRNA 合成酶/tRNA CUA对（CpKRS/ Mb tRNA CUA），将环丙烯氨基酸 CpK（参见方案）基因位点特异性地整合到大肠杆菌和哺乳动物细胞中的蛋白质中。环丙烯在光点击反应中表现出快速反应动力学，并允许快速（约 2 分钟）标记蛋白质。
• Improved Photoinduced Fluorogenic Alkene–Tetrazole Reaction for Protein Labeling
  作者：Xin Shang、Rui Lai、Xi Song、Hui Li、Wei Niu、Jiantao Guo

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00562

  日期：2017.11.15

  alkene (styrene) was investigated as the dipolarophile. Over 30-fold improvement in quantum yield of the reaction product was achieved in aqueous solution. According to our mechanistic studies, the observed improvement is likely due to an insufficient protonation of the styrene–tetrazole reaction product. This finding provides useful guidance to the future design of alkene–tetrazole reactions for biological

  烯烃和四唑之间的1，3-偶极环加成反应代表了形成荧光团的生物正交化学的一个优雅而罕见的例子。对于活细胞的成像应用而言，这是一个有吸引力的反应，需要较少的密集洗涤步骤和/或需要时空分辨率。在目前的工作中，作为改善烯烃-四唑反应的荧光性质的努力，研究了芳香族烯烃（苯乙烯）作为双极性亲和剂。在水溶液中，反应产物的量子产率提高了30倍以上。根据我们的机理研究，观察到的改进可能是由于苯乙烯-四唑反应产物的质子化不足所致。这一发现为将来进行生物学研究的烯烃-四唑反应设计提供了有用的指导。在体外和体内都证明了使用苯乙烯-四唑反应进行荧光蛋白标记。这是通过遗传掺入含有苯乙烯部分的非天然氨基酸来实现的。可以预期，苯乙烯与不同的四唑衍生物的组合通常可以改善和拓宽烯烃-四唑化学在活细胞实时成像中的应用。
• Triple Orthogonal Labeling of Glycans by Applying Photoclick Chemistry
  作者：Verena F. Schart、Jessica Hassenrück、Anne-Katrin Späte、Jeremias E. G. A. Dold、Raphael Fahrner、Valentin Wittmann

  DOI：10.1002/cbic.201800740

  日期：2019.1.18

  All good things come in threes: The nitrile imine–alkene cycloaddition (photoclick reaction) was shown to be a suitable ligation reaction for metabolic glycoengineering. In combination with an inverse‐electron‐demand Diels–Alder reaction and strain‐promoted azide–alkyne cycloaddition, triple labeling of glycans was achieved for the first time.

  所有的好事都是三分之二：腈亚胺-烯烃的环加成反应（光点击反应）被证明是适合代谢糖工程的连接反应。结合逆电子需求的Diels-Alder反应和应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应，首次实现了聚糖的三重标记。