2,6-diisopropylbenzenesulphenyl chloride | 129225-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diisopropylbenzenesulphenyl chloride
• 英文别名: (2,6-diisopropylphenyl)sulfenyl chloride；2,6-diisopropylphenyl hypochlorothioite；[2,6-di(propan-2-yl)phenyl] thiohypochlorite
• CAS: 129225-70-3
• 化学式: C₁₂H₁₇ClS
• 分子量: 228.786
• InChiKey: WFSIEALCTQXJNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diisopropylbenzenesulphenyl chloride 、 糖精 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  刘易斯碱/布朗斯台德酸与酸控制的发散区域选择性共催化烯烃的不对称硫代反应。

  摘要：

  基于路易斯碱/布朗斯台德酸共催化的均烯丙基酸的硫醇化反应，开发了一种简便制备各种对映体富集的苯硫基取代的内酯的策略。探索了酸控制的区域发散环化（6-endo vs. 5-exo）和苯硫基取代的内酯的酸介导的立体选择性重排。进行了实验和计算研究以阐明区域选择性和对映选择性的起源。计算结果表明，CO和CS键的形成可能会同时发生，而不会形成通常认为的催化剂配位的硫鎓离子中间体，而且底物和SPh之间的潜在π-π堆积是对映确定步骤的重要因素。最后，

  DOI：

  10.1002/chem.201904028
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diisopropylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 磺酰氯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,6-diisopropylbenzenesulphenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Cevasco, Giorgio; Novi, Marino; Petrillo, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 2, p. 131 - 133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural, Mechanistic, Spectroscopic, and Preparative Studies on the <i>Lewis</i> Base Catalyzed, Enantioselective Sulfenofunctionalization of Alkenes
  作者：Eduard Hartmann、Scott E. Denmark

  DOI：10.1002/hlca.201700158

  日期：2017.9

  with the spectroscopic identification of putative thiiranium ion intermediates generated in the enantiodetermining step. The structural insights gleaned from these studies informed the design of new catalyst architectures to improve enantioselectivity. In addition, structural modification of the sulfenylating agents had a significant and salutary effect on the enantioselectivity of sulfenofunctionalization

  刘易斯条件下烯烃对映选择性磺基官能化机理研究的全部细节描述了碱催化。催化活性的亚磺酰化剂的溶液光谱鉴定与对映体确定步骤中产生的推定的硫鎓离子中间体的光谱鉴定已经完成。从这些研究中获得的结构见解为改进对映选择性的新型催化剂结构的设计提供了参考。另外，亚磺酰化剂的结构改性对磺基官能化的对映选择性具有显着的有益作用，这被证明对于反式二取代烯烃是普遍的。尽管电子调制对速率和选择性几乎没有影响，但芳基亚硫基邻苯二甲酰亚胺的空间体积非常有益。
• CEVASCO, GIORGIO;NOVI, MARINO;PETRILLO, GIOVANNI;THEA, SERGIO, GAZZ. CHIM. ITAL., 120,(1990) N, C. 131-133
  作者：CEVASCO, GIORGIO、NOVI, MARINO、PETRILLO, GIOVANNI、THEA, SERGIO

  DOI：——

  日期：——