(S)-5,5,5-trichloro-4-hydroxy-4-(2-thienyl)pentan-2-one | 1273584-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-5,5,5-trichloro-4-hydroxy-4-(2-thienyl)pentan-2-one
• CAS: 1273584-17-0
• 化学式: C₉H₉Cl₃O₂S
• 分子量: 287.594
• InChiKey: UGXXQHBILNGBTH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one 、 丙酮 在 N-(8-quinolinesulfonyl)prolinamide*TFA 、 三氟乙酸 作用下， 反应 48.0h， 以46%的产率得到(S)-5,5,5-trichloro-4-hydroxy-4-(2-thienyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-（杂芳烃磺酰基）脯氨酰胺-丙酮与芳基三卤代甲基酮之间的羟醛催化反应

  摘要：

  可以通过使用N-（8-喹啉磺酰基）脯氨酰胺作为有机催化剂，通过丙酮与三卤代甲基酮的催化对映选择性交联醇醛缩合反应来制备具有季手性碳中心的对映体富集的三卤代甲基取代的醇。MO计算表明，磺酰亚胺质子和8-喹啉基氮原子之间的氢键在施加反应的对映选择性方面起重要作用。

  DOI：

  10.1021/ol2001039