(S)-5-((R)-(2,2,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)amino(2-methylphenyl)methyl)-5H-furan-2-one | 1287297-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-((R)-(2,2,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)amino(2-methylphenyl)methyl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[[(R)-(2-methylphenyl)-[(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]methyl]amino]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1287297-20-4
• 化学式: C₃₈H₅₅NO₁₁
• 分子量: 701.855
• InChiKey: VFAHPDCOTMKVKD-GEWHYTNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(2-methylphenyl)methylideneamino]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 zinc chloride diethyl ether 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到(S)-5-((R)-(2,2,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)amino(2-methylphenyl)methyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过诱导高效不对称插烯曼尼希反应ö -pivaloylated d -galactosylamine作为手性助剂†

  摘要：

  β- N-糖苷连接的α-氨基-2（5 H）-呋喃酮的非对映异构形成是通过乙烯基曼尼希反应以高收率实现的。将反应物通过使用执行ö -pivaloylated galactosylamine 1作为手性模板和氯化锌2 ·的Et 2 O作为在Et的启动子2 O.亚胺3的芳族化合物和trimethylsiloxyfuran的4转化成Ñ半乳糖苷α氨基-2-（ 5H）-呋喃酮5，非对映异构体的比率高于20：1。该程序可快速获取生物学上重要的γ-丁烯内酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0ob01048k