N-carbethoxy-6a,7-didehydronordicentrine | 49715-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: N-carbethoxy-6a,7-didehydronordicentrine
• 英文别名: N-carbethoxydehydroaporphine；10,11-dimethoxy-5,6-dihydro-benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 16,17-dimethoxy-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(19),2(6),7,12(20),13,15,17-heptaene-11-carboxylate
• CAS: 49715-56-2
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₆
• 分子量: 395.412
• InChiKey: XPVNLZLMJOWHFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbethoxy-6a,7-didehydronordicentrine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 汞 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 dicentrine
  参考文献：
  名称：

  改进的光化学阿波啡的合成：二香茅碱和卡萨美定的新合成

  摘要：

  已经开发了一种改进的非氧化光化学合成阿芬啡衍生物的方法，其中在叔丁醇钾的存在下辐照邻卤代亚苄基四氢异喹啉。对于生产环磷酰胺的任何环化反应，一种此类产品N- carbethoxynorneolitsine（25）的收率（72％）是有史以来最高的。将化合物25分两步转化为卡沙美定（4），从而确认了该氧杂卟啉的建议结构。还使用改进的光化学方法合成了天然碱dehydrodicentrine（26）和dicentrine（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93344-7
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzylidene)-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 N-carbethoxy-6a,7-didehydronordicentrine
  参考文献：
  名称：

  改进的光化学阿波啡的合成：二香茅碱和卡萨美定的新合成

  摘要：

  已经开发了一种改进的非氧化光化学合成阿芬啡衍生物的方法，其中在叔丁醇钾的存在下辐照邻卤代亚苄基四氢异喹啉。对于生产环磷酰胺的任何环化反应，一种此类产品N- carbethoxynorneolitsine（25）的收率（72％）是有史以来最高的。将化合物25分两步转化为卡沙美定（4），从而确认了该氧杂卟啉的建议结构。还使用改进的光化学方法合成了天然碱dehydrodicentrine（26）和dicentrine（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93344-7

文献信息

• Addition of dichlorocarbene to aporphinoids: a new route to homoaporphines
  作者：José L. Castro、Luís Castedo、Ricardo Riguera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98552-6

  日期：——

  An easy and efficient method for the synthesis of homoaporphines is described. It is based on the ring C homologation of aporphines via dichlorocarbene adducts.

  描述了一种简单而有效的合成高apophphines的方法。它基于通过二氯卡宾加合物的卟啉环C同源性。
• Ring C homologation of aporphines. A new synthesis of homoaporphines
  作者：Jose L. Castro、Luis Castedo、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/jo00392a015

  日期：1987.8
• CASTRO, J. L.;CASTEDO, L.;RIGUERA, R., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 16, 3579-3584
  作者：CASTRO, J. L.、CASTEDO, L.、RIGUERA, R.

  DOI：——

  日期：——