dicentrine | 26110-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: dicentrine
• 英文别名: 10,11-dimethoxy-7-methyl-6,7,7a,8-tetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4′,5′:4,5]benzo[1,2,3-de]benzo[g]quinoline；(+/-)-dicentrine；(±)-dicentrine；10,11-dimethoxy-7-methyl-6,7,7a,8-tetrahydro-5H-benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]quinoline；9,10-dimethoxy-6-methyl-1,2-methylenedioxy-aporphane；(+/-)-Dicentrin；16,17-dimethoxy-11-methyl-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,14,16,18-hexaene
• CAS: 26110-43-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: YJWBWQWUHVXPNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(+/-)-1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-6,7-methylenedioxyisoquinoline	109741-34-6	C19H21NO4	327.38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicentrine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到bicuculline
  参考文献：
  名称：

  以溴代氧化荷苞牡丹碱为配体的稀土配合物 及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一类以溴代氧化荷苞牡丹碱为配体的稀土配合物及其合成方法和应用。所述稀土配合物是以溴代氧化荷苞牡丹碱和稀土金属盐在溶剂体系中溶解后于加热条件下进行配位反应而得；其中，所述的稀土金属盐为LaCl3·6H2O或CeCl3·6H2O；所述的溶剂体系为氯仿与选自甲醇或乙醇中的一种的组合，其中氯仿与甲醇或乙醇的体积比为2：1‑3.5：1。体外试验结果表明，溴代氧化荷苞牡丹碱‑镧稀土配合物T‑24肿瘤细胞株具有增殖抑制活性，具有潜在的药用价值。

  公开号：

  CN109651413B
• 作为产物：
  描述：

  N-carbethoxy-6a,7-didehydronordicentrine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 汞 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 dicentrine
  参考文献：
  名称：

  改进的光化学阿波啡的合成：二香茅碱和卡萨美定的新合成

  摘要：

  已经开发了一种改进的非氧化光化学合成阿芬啡衍生物的方法，其中在叔丁醇钾的存在下辐照邻卤代亚苄基四氢异喹啉。对于生产环磷酰胺的任何环化反应，一种此类产品N- carbethoxynorneolitsine（25）的收率（72％）是有史以来最高的。将化合物25分两步转化为卡沙美定（4），从而确认了该氧杂卟啉的建议结构。还使用改进的光化学方法合成了天然碱dehydrodicentrine（26）和dicentrine（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93344-7

文献信息

• [EN] PRODRUG COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：AQUESTIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021087359A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Pharmaceutical compositions include a prodrug of epinephrine are described.

  药物组合物包括表述的肾上腺素前药。
• Studies on tetrahydroisoquinolines. XXVIII Syntheses of (.+-.)-N-methyllaurotetanine, (.+-.)-cassythicine, (.+-.)-9-hydroxy-1,2,3,10-tetramethoxyaporphine, (.+-.)-dicentrine, and (.+-.)-thalicsimidine.
  作者：HIROSHI HARA、FUMIAKI HASHIMOTO、OSAMU HOSINO、BUNNSUKE UMEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.34.1946

  日期：——

  The skeleton of the title aporphines was synthesized by use of the lead tetraacetate oxidation of 1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines.

  标题的非典型生物碱骨架是通过对1-(3-羟基-4-甲氧基苄基)-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉进行铅四乙酸盐氧化合成的。
• Total Synthesis of Tetrahydroisoquinoline-Based Bioactive Natural Products Laudanosine, Romneine, Glaucine, Dicentrine, and Their Unnatural Analogues Isolaudanosine and Isoromneine
  作者：Narshinha Argade、Ravi Jangir

  DOI：10.1055/s-0036-1588920

  日期：——

  Abstract Starting from suitably substituted homophthalic acids, total synthesis of titled alkaloids have been demonstrated in very good yields. The obtained natural products laudanosine and romneine were utilized to accomplish synthesis of two isoquinoline-based alkaloids glaucine and dicentrine. Base-induced selective generation of two different types of benzylic carbanions, their coupling reactions

  摘要 从适当取代的高邻苯二甲酸开始，已经证明了标题生物碱的全合成，收率很高。利用所获得的天然产物月桂苷和romneine完成两种基于异喹啉的生物碱青霉素和二百灵的合成。碱基诱导的两种不同类型的苄基碳负离子的选择性生成，它们与3,4-二甲氧基苄基甲磺酸酯的偶联反应，区域选择性碘化以及随后的分子内芳基-芳基偶联反应以形成稠合的联芳基体系是重要的步骤。 从适当取代的高邻苯二甲酸开始，已经证明了标题生物碱的全合成，收率很高。利用所获得的天然产物月桂苷和romneine完成两种基于异喹啉的生物碱青霉素和二百灵的合成。碱基诱导的两种不同类型的苄基碳负离子的选择性生成，它们与3,4-二甲氧基苄基甲磺酸酯的偶联反应，区域选择性碘化以及随后的分子内芳基-芳基偶联反应以形成稠合的联芳基体系是重要的步骤。
• Fremy's salt oxidation of some isoquinoline alkaloids. Biogenetic considerations
  作者：Luis Castedo、Alberto Puga、José M. Saá、Rafael Suau

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90506-4

  日期：1981.1

  Fremy's salt oxidation of benzyl isoquinoline and aporphine alkaloids to isoquinolones and oxoaporphines is described. Aminium radicals are suggested to account for the observed results. Their possible involvement in alkaloid biosynthesis is considered.

  描述了苄基异喹啉和阿朴啡生物碱的弗雷米盐氧化为异喹诺酮和氧磷卟啉。建议使用氨基自由基来说明观察到的结果。考虑到它们可能参与生物碱的生物合成。
• 氧化荷苞牡丹碱的合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN109456335B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种氧化荷苞牡丹碱的合成方法，具体是以3,4‑二甲氧基苯乙酸为起始原料，与溴素反应所得产物再与胡椒乙胺反应，所得产物以三氯氧磷关环，之后再用还原剂还原，所得产物与BOC酸酐反应，所得产物与三环己基磷和醋酸钯反应后再加入四氢铝锂进行反应，最后再与乙酸锰(Ⅲ)反应，即得到氧化荷苞牡丹碱粗品。本发明提供了一种新的通过全合成制备氧化荷苞牡丹碱的方法，该合成方法路线简单，产率高(在45％以上)。

表征谱图