2-(4-(tert-butyl)phenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarbonitrile | 1551151-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 1551151-89-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: AKTIVKAHAYJJAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯基乙炔 、 丙二腈 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下， 高价碘（iii）介导的烯烃/炔烃环丙烷化（†）

  摘要：

  先前已经开发了高价碘（III）介导的烯烃的双加氧和苯胺化。在这项研究中，高价碘（的潜在应用III）试剂成功地扩展到不饱和的烯烃和炔烃的二烷基化和环丙（E）国家。烯烃与丙二腈和其他活性亚甲基化合物作为碳亲核试剂的反应可以中等至极好的收率获得多取代的环丙烷衍生物。富电子的和贫电子的烯烃都是合适的底物。炔烃，无论是末端炔烃还是内部炔烃，都可以很好地工作，可以有效地提供相应的高度官能化的环丙烯。碘（III）的可能机制环丙烷化，碳亲核试剂的开环攻击，以及环化被提出用于反式烯烃底物的环丙烷化。认为环丙烷化是通过碘（III）环丙烷化，碳亲核试剂的开环攻击，环化成四元碘（III）环丁烯和最终的还原消除而进行的。该协议可能会提供环丙烷化/环丙烷化的补充途径。

  DOI：

  10.1039/c3ob42123f

文献信息

• Selective Alkynylallylation of the C−C σ Bond of Cyclopropenes
  作者：Zeqi Jiang、Sheng‐Li Niu、Qiang Zeng、Qin Ouyang、Ying‐Chun Chen、Qing Xiao

  DOI：10.1002/ange.202008886

  日期：2021.1.4

  bond scission with conjunctive cross‐couplings, this decarboxylative reorganization reaction features fascinating atom and step economy and provides an efficient approach to highly functionalized dienynes from readily available substrates. Without further optimization, gram‐scale products can be easily obtained by such a simple, neutral, and low‐cost catalytic system with high TONs. DFT calculations

  摘要使用丙炔酸烯丙酯作为烯丙基化和炔基化试剂，首次实现了环丙烯中特定 C−C σ 键的 Pd 催化区域和立体选择性炔基烯丙基化。通过合并选择性 C(sp2)-C(sp3）键断裂与连接交叉偶联，这种脱羧重组反应具有令人着迷的原子和步骤经济性，并提供了一种从容易获得的底物中制备高度官能化二烯的有效方法。无需进一步优化，通过这种简单、中性、低成本的高TON催化系统就可以轻松获得克级产品。DFT 计算为产物的形成提供了理论依据，并表明环丙烯双键选择性插入双齿 Pd 配合物的 C-Pd 键中，以及随后由 1,4-钯迁移促进的非经典 β-C 消除是对于反应的成功至关重要。