methyl 2-isocyano-3,3-di-p-tolylacrylate | 1610564-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-isocyano-3,3-di-p-tolylacrylate
• 英文别名: methyl 2-isocyano-3,3-bis(4-methylphenyl)acrylate
• CAS: 1610564-99-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: TYLBVBPJGAKJHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  30.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-isocyano-3,3-di-p-tolylacrylate 、 Diphenylphosphine oxide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以43%的产率得到methyl 1-(diphenylphosphoryl)-7-methyl-4-(p-tolyl)isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基CP和CC键形成的异氰酸酯和N-芳基丙烯酰胺与二苯基膦氧化物的可见光级联反应

  摘要：

  有效的光氧化还原介导的二苯基氧化膦与三种类型的自由基受体的串联磷酸化/环化反应可通过形成C–P和C–C形成含P（O）Ph 2的菲啶，异喹啉和吲哚-2-酮债券。使用[Ir（ppy）2（dtbpy）] PF 6（1 mol％）作为催化剂，使用CsF或Cs 2 CO 3作为碱，使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂。在室温下可以耐受一系列官能团。产生了中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02413
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-formamido-3,3-di-p-tolylacrylate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-isocyano-3,3-di-p-tolylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Mn（II）/ O2-促进乙烯基异氰化物与硼酸的氧化环化反应：合成多取代异喹啉。

  摘要：

  开发了一种有效的锰（II）/ O2促进的氧化自由基级联反应，用于从易于获得的乙烯基异氰酸酯和硼酸进行模块化合成多取代的异喹啉。

  DOI：

  10.1039/c4cc06427e

文献信息

• Metal-Free Radical Cyclization of Vinyl Isocyanides with Alkanes: Synthesis of 1-Alkylisoquinolines
  作者：Liming Shao、Dengqi Xue、Yijie Xue、Haihua Yu

  DOI：10.1055/s-0037-1610661

  日期：2019.2

  radical inhibition studies. A metal-free radical cyclization reaction of vinyl isocyanides with alkanes is developed, allowing convenient access to a diverse range of potentially valuable 1-alkylisoquinolines. The methodology is simple and efficient, demonstrating excellent functional group tolerance and broad substrate scope. A mechanism involving a radical process is supported by kinetic isotope effect

  摘要 已开发出乙烯基异氰化物与烷烃的金属自由基环化反应，可方便地获得各种潜在有价值的1-烷基异喹啉。该方法简单有效，证明了出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。动力学同位素效应和自由基抑制研究支持了涉及自由基过程的机制。 已开发出乙烯基异氰化物与烷烃的金属自由基环化反应，可方便地获得各种潜在有价值的1-烷基异喹啉。该方法简单有效，证明了出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。动力学同位素效应和自由基抑制研究支持了涉及自由基过程的机制。
• Visible-light-mediated radical insertion/cyclization cascade reaction: synthesis of phenanthridines and isoquinolines from isocyanides
  作者：Shangbiao Feng、Tao Li、Chenglong Du、Peng Chen、Dengpeng Song、Jinlai Li、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1039/c7cc01813d

  日期：——

  A visible-light promoted single electron oxidation of ether enabled by photoredox catalysis has been accomplished. This procedure initiates a novel radical insertion/cyclization cascade reaction to generate phenanthridines and isoquinolines from...

  已经完成了由光氧化还原催化实现的可见光促进的醚的单电子氧化。该程序启动了一种新的自由基插入/环化级联反应，可从...生成菲啶和异喹啉。
• Visible-Light-Driven Difluoromethylation of Isocyanides with <i>S</i>-(Difluoromethyl)diarylsulfonium Salt: Access to a Wide Variety of Difluoromethylated Phenanthridines and Isoquinolines
  作者：Wen-Bing Qin、Wei Xiong、Xin Li、Jia-Yi Chen、Li-Ting Lin、Henry N. C. Wong、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00816

  日期：2020.8.21

  variety of difluoromethylated phenanthridines and isoquinolines is herein described. Electrophilic S-(difluoromethyl)diarylsulfonium salt proved to be a good difluoromethyl radical precursor under photoredox catalysis. A broad range of isocyanides were tolerated to furnish the corresponding difluoromethylated phenanthridines, isoquinolines, furo[3,2-c]pyridine, and pyrido[3,4-b]indole in moderate to

  本文描述了一种有效的方法，将可见光驱动的异氰酸酯基自由基二氟甲基化处理，以使用各种二氟甲基化菲啶和异喹啉。在光氧化还原催化下，亲电S-（二氟甲基）二芳基ulf盐被证明是良好的二氟甲基自由基前体。在温和的条件下，宽范围的异氰化物可以中等至极好的收率提供相应的二氟甲基化菲啶，异喹啉，呋喃[3,2- c ]吡啶和吡啶并[3,4- b ]吲哚。还提出了一个合理的机制。
• DBU-promoted cyclization of vinyl isocyanides with ethers via the functionalization of a C(sp³)–H bond for the synthesis of isoquinolines
  作者：Ping Qian、Bingnan Du、Jie Zhou、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1039/c5ra11530b

  日期：——

  A DBU-promoted cascade functionalization of a C(sp³)–H bond adjacent to oxygen and a radical cyclization reaction of vinyl isocyanides was developed to easily access multi-functionalized isoquinolines.

  通过DBU促进的级联官能化反应，可以在邻氧原子的C(sp³)–H键上进行官能化，并结合乙烯异氰酸酯的自由基环化反应，从而轻松获得多官能基的异喹啉。
• Synthesis of isoquinolines via visible light-promoted insertion of vinyl isocyanides with diaryliodonium salts
  作者：Heng Jiang、Yuanzheng Cheng、Ruzhi Wang、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1039/c4cc01122h

  日期：——

  strategy for multi-substituted isoquinoline derivatives has been developed using visible light-promoted vinyl isocyanide insertion with diaryliodonium salts at room temperature. The methodology presented here represents the first example of isoquinoline synthesis via somophilic isocyanide insertion.

  在室温下，使用可见光促进的乙烯基异氰酸酯与二芳基碘鎓盐的插入，已经开发出多取代异喹啉衍生物的合成策略。本文介绍的方法学是通过嗜异氰酸酯插入法合成异喹啉的第一个实例。