ethyl (Z)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-phenoxypropenoate | 220746-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-phenoxypropenoate
• 英文别名: ethyl 3-(4-benzyloxyphenyl)-2-phenoxypropenoate；Ethyl 2-phenoxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 220746-93-0
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄
• 分子量: 374.436
• InChiKey: DNHLUSQDLYIYCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-phenoxypropenoate 在 sodium hydroxide 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(4-benzyloxyphenyl)-2-phenoxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  类铑与苯酚的OH插入反应；一种合成2-芳氧基膦酸三烷基酯的简便方法及其在制备2-芳氧基-3-苯基丙酸酯中的用途。

  摘要：

  各种取代的苯酚与2-重氮膦酰基乙酸三烷基酯7进行容易的且迄今未报道的铑类胡萝卜素介导的OH插入反应，以通常良好至优异的收率得到相应的三烷基2-芳氧基膦酰基乙酸酯5。含有强吸电子基团，庞大的邻位取代基或某些邻位杂原子取代基的酚显示出降低的或可变的产率。邻苯二酚提供一个加成物，可环化成内酯9。苯胺在与7的竞争反应中优先且仅在苯酚上插入，从而获得苯胺基膦酰基乙酸酯11。苯酚插入产品5在Wadsworth-Emmons反应中与苯甲醛反应制备2-芳氧基-3-苯基丙酸酯12的新型制备物中，它们被证明是通用的中间体。溶解镁金属还原提供了一种温和的方法，用于将丙酸酯12转化为相应的丙酸酯13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81116-9
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 ethyl 2-phenoxy-2-diethylphosphonoacetate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-phenoxypropenoate 、 ethyl (E)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-phenoxypropenoate
  参考文献：
  名称：

  类铑与苯酚的OH插入反应；一种合成2-芳氧基膦酸三烷基酯的简便方法及其在制备2-芳氧基-3-苯基丙酸酯中的用途。

  摘要：

  各种取代的苯酚与2-重氮膦酰基乙酸三烷基酯7进行容易的且迄今未报道的铑类胡萝卜素介导的OH插入反应，以通常良好至优异的收率得到相应的三烷基2-芳氧基膦酰基乙酸酯5。含有强吸电子基团，庞大的邻位取代基或某些邻位杂原子取代基的酚显示出降低的或可变的产率。邻苯二酚提供一个加成物，可环化成内酯9。苯胺在与7的竞争反应中优先且仅在苯酚上插入，从而获得苯胺基膦酰基乙酸酯11。苯酚插入产品5在Wadsworth-Emmons反应中与苯甲醛反应制备2-芳氧基-3-苯基丙酸酯12的新型制备物中，它们被证明是通用的中间体。溶解镁金属还原提供了一种温和的方法，用于将丙酸酯12转化为相应的丙酸酯13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81116-9

文献信息

• Rhodium carbenoid O-H insertion reactions with phenols; A facile method for the synthesis of trialkyl 2-aryloxyphosphonoacetates and their use in the preparation of 2-aryloxy-3-phenylpropanoates.
  作者：David Haigh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81116-9

  日期：1994.3

  cyclises to lactone 9. Aniline inserts preferentially and exclusively over phenol in a competition reaction with 7 to afford an anilinophosphonoacetate 11. Phenol insertion products 5 are shown to be versatile intermediates in a novel preparation of 2-aryloxy-3-phenylpropenoates 12 by Wadsworth-Emmons reaction with benzaldehydes. Dissolving magnesium metal reduction provides a mild method for the conversion

  各种取代的苯酚与2-重氮膦酰基乙酸三烷基酯7进行容易的且迄今未报道的铑类胡萝卜素介导的OH插入反应，以通常良好至优异的收率得到相应的三烷基2-芳氧基膦酰基乙酸酯5。含有强吸电子基团，庞大的邻位取代基或某些邻位杂原子取代基的酚显示出降低的或可变的产率。邻苯二酚提供一个加成物，可环化成内酯9。苯胺在与7的竞争反应中优先且仅在苯酚上插入，从而获得苯胺基膦酰基乙酸酯11。苯酚插入产品5在Wadsworth-Emmons反应中与苯甲醛反应制备2-芳氧基-3-苯基丙酸酯12的新型制备物中，它们被证明是通用的中间体。溶解镁金属还原提供了一种温和的方法，用于将丙酸酯12转化为相应的丙酸酯13。