1-氘代-3-苯基丙烯醛 | 21849-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氘代-3-苯基丙烯醛
• 英文名称: 1-deuterio-3-phenyl-propenal
• 英文别名: 3-Phenyl-(1-D)acrolein
• CAS: 21849-53-6
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 133.154
• InChiKey: KJPRLNWUNMBNBZ-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氘代-3-苯基丙烯醛 在 硫酸 、 quinolinium dichromate(VI) 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of oxidation of α,β-unsaturated aldehydes by quinolinium dichromate

  摘要：

  一系列α,β-不饱和醛（巴豆醛，肉桂醛，丙烯醛和甲基丙烯醛）在硫酸中被喹啉重铬酸盐氧化成相应的酸，反应介质为50%（体积比）的乙酸 - 水混合物。动力学数据已经与醛水合平衡相关进行了讨论。动力学结果支持通过醛水合物的铬酸酯的速率决定性氧化分解进行的机理途径。关键词：动力学，氧化，不饱和醛，喹啉重铬酸盐。

  DOI：

  10.1139/v03-022
• 作为产物：
  描述：

  1-deuterocinnamyl alcohol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-氘代-3-苯基丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  使用 MnO2 将醇-d1 选择性氧化为醛-d1

  摘要：

  醇-d 1的选择性氧化制备醛-d 1是通过NaBD 4还原/活化的MnO 2氧化的新方法。各种醛-d 1衍生物，包括芳族和不饱和醛-d 1都可以以高氘掺入率（高达 98% D）制备。在温和条件下，底物中的卤素（氯化物、溴化物和碘化物）、烯烃、炔烃、酯、硝基和氰基是可耐受的。

  DOI：

  10.1039/d1ra05405h

文献信息

• Scope and Mechanism of the Ruthenium-Catalyzed Dehydrative C–H Coupling of Phenols with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: Expedient Synthesis of Chromene and Benzoxacyclic Derivatives
  作者：Bhanudas Dattatray Mokar、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00629

  日期：2019.12.23

  4-disubstituted chromene derivatives, whereas the analogous coupling with cyclic enones yielded 9-hydroxybenzoxazole products. The reaction of 3,5-dimethoxyphenol with PhCH═CHCDO resulted in the chromene product with a significant H/D exchange to both benzylic and vinyl positions. The most significant carbon isotope effect from the coupling of 3,5-dimethoxyphenol with 4-methoxycinnamaldehyde was observed

  ne烯和苯并氧杂环衍生物是通过苯酚与α，β-不饱和羰基化合物的钌催化脱水CH-H偶联反应有效合成的。发现阳离子钌氢化物络合物是有效的催化剂，可用于苯酚与烯类的偶联和环化，形成苯并二氢萘产品。苯酚与线性烯酮的偶合得到2，4-二取代的色烯衍生物，而与环烯酮的类似偶合产生9-羟基苯并恶唑产物。3,5-二甲氧基苯酚与PhCH = CHCDO的反应生成的苯并二氢萘产物在苯甲基和乙烯基位置均具有显着的H / D交换。3的偶合最显着的碳同位素效应 在色烯产物的α-烯烃碳上观察到5-二甲氧基苯酚与4-甲氧基肉桂醛（C（2）= 1.067）。3,5-二甲氧基苯酚与对位取代的p -XC 6 H 4 CH = CHCHO表现出线性相关性，并具有吸电子基团（ρ= +1.5; X = OCH 3，CH 3，H，F，Cl）的强促进作用。通过催化偶合法合成了几种具有生物活性的色酮衍生物。该催化方法提供了一种方便的合成方
• Synthesis of Indolizines via Reaction of 2-Substitued Azaarenes with Enals by an Amine-NHC Relay Catalysis
  作者：Hongxian Li、Xiangmin Li、Yang Yu、Jianjun Li、Yuan Liu、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00566

  日期：2017.4.21

  A metal-free catalytic strategy for the facile synthesis of biologically relevant molecular architectures indolizines and imidazopyridines has been developed. The process is promoted by amine and N-heterocyclic carbene (NHC) relay catalysis via Michael addition-[3 + 2] fusion of simple azaarenes and α,β-unsaturated aldehydes. The preparative power is demonstrated in the synthesis of anxiolytic drug

  已经开发了一种无金属催化策略，用于轻松合成生物学相关的分子结构吲哚嗪和咪唑并吡啶。胺和N-杂环卡宾（NHC）中继催化通过简单的氮杂芳烃和α，β-不饱和醛的Michael加成-[3 + 2]融合促进了该过程。通过两次简单的一锅操作合成抗焦虑药物沙立肽，证明了制备能力，总收率达45％。
• Access to Enantioenriched Organosilanes from Enals and β‐Silyl Enones: Carbene Organocatalysis
  作者：Yuxia Zhang、Jie Huang、Yingying Guo、Lin Li、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1002/anie.201800483

  日期：2018.4.16

  Herein, an efficient route to enantioenriched organosilanes, containing two consecutive stereogenic centers, from enals and β‐silyl enones under carbene organocatalysis is described. Under mild reaction conditions, this transition‐metal‐free strategy exhibits a broad substrate scope, and excellent diastereo‐ and enantioselectivity.

  在本文中，描述了在卡宾有机催化下从烯类和β-甲硅烷基烯酮到富含对映体富集的有机硅烷的有效途径，该对映体包含两个连续的立体异构中心。在温和的反应条件下，这种无过渡金属的策略具有广泛的底物范围，以及出色的非对映和对映选择性。
• Modified McFadyen–Stevens reaction for a versatile synthesis of aliphatic/aromatic aldehydes: design, optimization, and mechanistic investigations
  作者：Yuri Iwai、Takashi Ozaki、Ryo Takita、Masanobu Uchiyama、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1039/c2sc22045h

  日期：——

  The traditional McFadyen–Stevens reaction requires harsh alkaline reaction conditions, thus precluding application to the synthesis of aliphatic aldehydes. Our modified McFadyen–Stevens reaction enables the transformation from the N,N-acylsulfonyl hydrazine to the corresponding aldehyde upon treatment with an imidazole–TMS imidazole combination without relying on oxidative or reductive reagents. The

  传统的McFadyen–Stevens反应需要苛刻的碱性反应条件，因此无法用于脂肪族醛的合成。经过改良的McFadyen–Stevens反应，在不依赖氧化剂或还原剂的情况下，通过咪唑–TMS咪唑组合处理，可以将N，N-酰基磺酰基肼转化为相应的醛。所得醛的降低的碱性和原位保护扩大了底物范围，以包括脂族醛，甚至包括带有α-氢原子的脂族醛。结合理论上的考虑，仔细检查特定底物的副反应 DFT的计算使人们对涉及酰基二氮烯和羟基卡宾作为合理中间体的McFadyen–Stevens反应有了机械的理解。