diethyl-2(5-methyl)furyl-hydroxymethylphosphonate | 20627-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl-2(5-methyl)furyl-hydroxymethylphosphonate
• 英文别名: 5-methylfuryl-phosphinyl carbinol；[hydroxy-(5-methyl-furan-2-yl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester；5-Methyl-2--furan；Diethoxyphosphoryl-(5-methyl-furan-2-yl)-methanol；diethoxyphosphoryl-(5-methylfuran-2-yl)methanol
• CAS: 20627-08-1
• 化学式: C₁₀H₁₇O₅P
• 分子量: 248.216
• InChiKey: GGKYJDPVTGGFMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl-2(5-methyl)furyl-hydroxymethylphosphonate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-糠基-2-乙烯基-呋喃
  参考文献：
  名称：

  An effective method for the synthesis of unsymmetrical difurylmethane derivatives and 1,1-difuryl olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84609-8
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 二乙基亚磷酸氢酯 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CASTAGNINO, E.;CORSANO, S.;STRAPPAVECCIA, G. P., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 1, 93-96

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The preparation of a novel 3-oxo-cyclopenten-2-phosphonate derivative, useful intermediate for 2-alkyl-substituted cyclopentenones synthesis.
  作者：Enzo Castagnino、Stefano Corsano、Gian Paolo Strappaveccia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98476-4

  日期：1985.1

  Starting from a phosphonyl-furylcarbinol derivative, diethyl(l-methyl-3-oxo-cyclopenten-2-yl)phosphonate, first example of oxocyclopentenyl-phosphonate and useful intermediate for the synthesis of 2-alkylsubstituted cyclopentenones, has been prepared.

  从膦酰基-呋喃基甲醇衍生物开始，已制备了二乙基（1-甲基-3-氧代-环戊烯-2-基）膦酸酯，氧代环戊烯基膦酸酯的第一实例和用于合成2-烷基取代的环戊烯酮的有用中间体。
• Studies on the reactivity of 2-furylhydroxymethylphosphonates: synthesis of 1-oxo-4-hydroxycyclopent-2-en-5-ylphosphonates
  作者：Enzo Castagnino、Maurizio D'Auria、Antonella De Mico、Franco D'Onofrio、Giovanni Piancatelli

  DOI：10.1039/c39870000907

  日期：——

  Starting from 2-furylhydroxymethylphosphonates (1), a facile and direct preparation of the previously unknown phosphonate-containing cyclopentenones (5), potential new synthons in the elaboration of rethrolone- and prostaglandin-related compounds, is described.

  从2-呋喃基羟甲基膦酸酯（1）开始，描述了一种简便而直接的制备方法，该方法可轻松制备直接未知的含膦酸酯的环戊烯酮（5）。
• The construction of phosphonate triazolyl by copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed furan dearomatized [3 + 2] cycloaddition
  作者：Abdul Wahab、Ziwei Gao、Jing Gou、Binxun Yu

  DOI：10.1039/d2ob01060g

  日期：——

  subject of growing recent interest. A novel methodology to synthesize triazolyl phosphonates starting from furfuryl phosphonate alcohols and organo-azides was developed. This method involved an intermolecular copper-catalyzed dearomatized [3 + 2] cycloaddition/furan ring-opening cascade reaction. A strategy involving a three-component reaction was realized for quick access to triazole phosphonates.

  三唑膦酸盐是化学生物学中有价值的结构基序，也是最近越来越受关注的主题。开发了一种从糠基膦酸酯醇和有机叠氮化物合成三唑基膦酸酯的新方法。该方法涉及分子间铜催化的脱芳构化 [3 + 2] 环加成/呋喃开环级联反应。实现了一种涉及三组分反应的策略，以快速获得三唑膦酸盐。
• Furan ring opening reaction for the synthesis of 2,5-dicarbonyl-3-ene-phosphates
  作者：Abdul Wahab、Guanghai Cheng、Hang Su、Lihua Yang、Ziwei Gao、Binxun Yu

  DOI：10.1039/d3ob00933e

  日期：——

  Furan ring opening reactions are essential in organic synthesis, enabling the incorporation of diverse functional groups and the construction of complex molecular structures. A highly efficient and practical method for synthesizing 2,5-dicarbonyl-3-ene-phosphates from readily available biomass furan and dialkyl phosphonates is reported. The reaction, catalyzed by FeCl3, demonstrated wide substrate

  呋喃开环反应在有机合成中至关重要，可以引入不同的官能团并构建复杂的分子结构。报道了一种从现成的生物质呋喃和膦酸二烷基酯合成 2,5-二羰基-3-烯磷酸酯的高效实用方法。该反应由FeCl 3催化，底物范围广，合成效率高。实现了克级合成，一锅反应提供了快速获得所需化合物的途径。此外，成功的第尔斯-阿尔德反应凸显了该方法的多功能性。
• Castagnino, Enzo; Corsano, Stefano; Piancatelli, Giovanni, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 9, p. 783 - 788
  作者：Castagnino, Enzo、Corsano, Stefano、Piancatelli, Giovanni

  DOI：——

  日期：——