(3R)-3-hydroxy-3-phenylbutan-2-one | 42843-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-hydroxy-3-phenylbutan-2-one
• 英文别名: (R)-3-hydroxy-3-phenyl-2-butanone；(R)-3-Hydroxy-3-phenyl-2-butanaon
• CAS: 42843-18-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: IBWFPYRVHYLXEU-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  99-102 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯 、 (3R)-3-hydroxy-3-phenylbutan-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 以80%的产率得到[(R)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-prop-(E)-ylideneamino]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-α-氨基酸的对映选择性合成新方法

  摘要：

  通过手性羟基亚胺 1 的连续处理获得高旋光性的 threo-β-羟基-α-氨基酸，该手性羟基亚胺 1 是由甘氨酸叔丁酯与手性酮醇 3 与甲基碘化镁、二异丙基酰胺钾和醛缩合制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.279
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 Sharpless β-AD mix 作用下， 生成 (3R)-3-hydroxy-3-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric dihydroxylation of disubstituted allenes

  摘要：

  Asymmetric dihydroxylation of 1,1-disubstituted and 1,3-disubstituted allenes can be used to synthesize chiral alpha-hydroxy ketones. We have also obtained alpha,alpha'-dihydroxy ketones with high enantioselectivity from 1,3-disubstituted allenes. Low conversion of the dihydroxylation of chiral allenes can be used as a kinetic resolution of sterically hindered allenes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.138

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Belema Makonen

  公开号：US20100080772A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011082077A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Enantioselective synthesis of α-branched α-hydroxy ketones via chiral N-sulfonyl-2-alkyl-2-cyano-1,3-oxazolidines
  作者：Timm Harder、Thorsten Löhl、Michael Bolte、Kerstin Wagner、Dieter Hoppe

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85315-0

  日期：1994.10

  N-tosyl-phenylglycinol 4, afford with two sequential Grignard additions predominantly the tertiary alcohols 8. Electrochemical detosylation, followed by aqueous work up, yields enantiomerically enriched ketones 10.

  立体化学均质的标题化合物6是由原酸酯和N-甲苯磺酰基-苯基甘氨醇4分两步制备的，提供了两个连续的格氏试剂，主要是叔醇8。电化学解毒，然后进行水后处理，产生对映体富集的酮10。
• A STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 2-AMINO-2-DEOXY-D-ARABINOSE AND -D-RIBOSE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Tetsuo Miwa、Takashi Nakatsuka

  DOI：10.1246/cl.1982.145

  日期：1982.2.5

  Two amino pentoses, 2-acetamido-2-deoxy-d-arabinose and -d-ribose, are conveniently synthesized from 2-amino-2-deoxy-d-pentonic acid derivatives, obtained by the stereoselective reaction of the chiral imine 1 with 2,3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde.

  通过手性亚胺 1 与 2,3-O-异亚丙基-d-甘油醛的立体选择性反应，可方便地从 2-氨基-2-脱氧-d-戊酸衍生物合成两种氨基戊糖，即 2-乙酰氨基-2-脱氧-d-阿拉伯糖和-d-核糖。
• Enders, Dieter; Lotter, Hermann, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 9, p. 831 - 832
  作者：Enders, Dieter、Lotter, Hermann

  DOI：——

  日期：——