1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-(2-(octylthio)ethyl)pyrimidin-2(1H)-one | 1470064-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-(2-(octylthio)ethyl)pyrimidin-2(1H)-one
• CAS: 1470064-27-7
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 384.54
• InChiKey: ZNZAQCAQCNETMR-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  84.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-(2-(octylthio)ethyl)pyrimidin-2(1H)-one 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 茴香硫醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到1-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-4-(2-(octylthio)ethyl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基取代的嘧啶核苷表现出与 RNA 和双链 DNA 有效且选择性地形成链间交联

  摘要：

  核酸中链间交联的形成会对核酸的生物学功能产生强烈影响；因此，已经开发了许多用于生物应用的交联剂。尽管进行了大量研究，但仍然需要兼具效率和选择性的交联剂。在这项研究中，胸苷的 4-乙烯基取代类似物（T-乙烯基衍生物）被设计为一种新的交联剂，其中乙烯基朝向 Watson-Crick 面，与腺嘌呤碱基。链间交联与 T-乙烯基衍生物相对位点的 RNA 底物上的尿苷快速且选择性地形成。在改变 RNA 底物的侧翼碱基时对交联形成的详细分析表明，链间交联形成优先于相对尿苷 5' 侧的腺嘌呤碱基。在没有 5'-腺嘌呤的情况下，相反位置的尿苷发生交联。结合 T-乙烯基衍生物的寡脱氧核苷酸探针有效地在平行型三链 DNA 中形成链间交联，对高嘌呤链中的 dA 具有高选择性。T-乙烯基衍生物的效率和选择性说明了其在生物和材料研究中作为独特工具的潜在用途。结合 T-乙烯基衍生物的寡脱氧核苷酸探针有效地在平行型三链 DNA

  DOI：

  10.1093/nar/gkt197
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-(2-(octylthio)ethyl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基取代的嘧啶核苷表现出与 RNA 和双链 DNA 有效且选择性地形成链间交联

  摘要：

  核酸中链间交联的形成会对核酸的生物学功能产生强烈影响；因此，已经开发了许多用于生物应用的交联剂。尽管进行了大量研究，但仍然需要兼具效率和选择性的交联剂。在这项研究中，胸苷的 4-乙烯基取代类似物（T-乙烯基衍生物）被设计为一种新的交联剂，其中乙烯基朝向 Watson-Crick 面，与腺嘌呤碱基。链间交联与 T-乙烯基衍生物相对位点的 RNA 底物上的尿苷快速且选择性地形成。在改变 RNA 底物的侧翼碱基时对交联形成的详细分析表明，链间交联形成优先于相对尿苷 5' 侧的腺嘌呤碱基。在没有 5'-腺嘌呤的情况下，相反位置的尿苷发生交联。结合 T-乙烯基衍生物的寡脱氧核苷酸探针有效地在平行型三链 DNA 中形成链间交联，对高嘌呤链中的 dA 具有高选择性。T-乙烯基衍生物的效率和选择性说明了其在生物和材料研究中作为独特工具的潜在用途。结合 T-乙烯基衍生物的寡脱氧核苷酸探针有效地在平行型三链 DNA

  DOI：

  10.1093/nar/gkt197