(2S,7S)-[amino-(4-{[(2-azido-2-benzyl-1,1-dioxo-octahydro-1λ⁶-pyrrolo[1,2-b][1,2]thiazine-7-carbonyl)amino]methyl}phenyl)methylene]carbamic acid tert-butyl ester | 608128-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,7S)-[amino-(4-{[(2-azido-2-benzyl-1,1-dioxo-octahydro-1λ⁶-pyrrolo[1,2-b][1,2]thiazine-7-carbonyl)amino]methyl}phenyl)methylene]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (NZ)-N-[[4-[[[(2S,4aS,7S)-2-azido-2-benzyl-1,1-dioxo-3,4,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[1,2-b]thiazine-7-carbonyl]amino]methyl]phenyl]-aminomethylidene]carbamate
• CAS: 608128-68-3
• 化学式: C₂₈H₃₅N₇O₅S
• 分子量: 581.696
• InChiKey: FFTCCWNUIFWINC-LXWOLXCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,7S)-[amino-(4-{[(2-azido-2-benzyl-1,1-dioxo-octahydro-1λ⁶-pyrrolo[1,2-b][1,2]thiazine-7-carbonyl)amino]methyl}phenyl)methylene]carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 以73%的产率得到(2S,7S)-2-amino-2-benzyl-1,1-dioxo-octahydro-1λ⁶-pyrrolo[1,2-b][1,2]thiazine-7-carboxylic acid 4-carbamimidoyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionally diverse bicyclic sulfonamides as constrained proline analogues and application to the design of potential thrombin inhibitors

  摘要：

  Bicyclic sulfonamides were synthesized from 4-alkenyl N-alkenylsulfonyl L-prolines using a ring-closure metathesis reaction. Three types of bicyclic sulfonamides varying in the size of the second ring (5,5; 5,6; 5,7) were synthesized. A sulfonamide counterpart of an indolizidinone 2-carboxylic acid was synthesized and evaluated for its activity against the enzyme thrombin. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00919-0
• 作为产物：
  描述：

  (7S)-2-benzyl-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-hexahydro-2H-pyrrolo[1,2-b][1,2]thiazine 1,1-dioxide 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.92h， 生成 (2S,7S)-[amino-(4-{[(2-azido-2-benzyl-1,1-dioxo-octahydro-1λ⁶-pyrrolo[1,2-b][1,2]thiazine-7-carbonyl)amino]methyl}phenyl)methylene]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionally diverse bicyclic sulfonamides as constrained proline analogues and application to the design of potential thrombin inhibitors

  摘要：

  Bicyclic sulfonamides were synthesized from 4-alkenyl N-alkenylsulfonyl L-prolines using a ring-closure metathesis reaction. Three types of bicyclic sulfonamides varying in the size of the second ring (5,5; 5,6; 5,7) were synthesized. A sulfonamide counterpart of an indolizidinone 2-carboxylic acid was synthesized and evaluated for its activity against the enzyme thrombin. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00919-0