1-(3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranofuranosyl)-5-ethyluracil | 95740-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranofuranosyl)-5-ethyluracil
• 英文别名: 1-(3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-ethyluracil；1-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-ethyluracil；1-(2-deoxy-3,5-di-O-benzoyl-2-fluoro-β-arabinofuranosyl)-5-ethyluracil；[(2R,3R,4S,5R)-3-benzoyloxy-5-(5-ethyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 95740-18-4
• 化学式: C₂₅H₂₃FN₂O₇
• 分子量: 482.465
• InChiKey: IQQMAHSRYSKKBB-XAPVIXHLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranofuranosyl)-5-ethyluracil 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-4-thio-5-ethyluracil
  参考文献：
  名称：

  核苷。133. 5-烯基-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶核苷和相关嘧啶核苷的合成作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  由相应的5-碘（FIAC，1）和/或5-氯汞，完成在C-5上具有卤乙烯基或乙烯基取代基的1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶的合成Li2PdCl4-和Pd（OAc）2介导的偶联反应的核苷类似物。对5-乙基尿嘧啶核苷3的苯甲酰化衍生物进行硫代化，然后进行S-甲基化，然后进行氨解，得到了5-乙基-2'-氟-ara-C。5-乙炔基-2'-氟代-ara-C（19a）和5-乙炔基-2'-氟代-ara-U（19b）也分别通过PdII / CuI与（三甲基甲硅烷基）乙炔催化偶联。通过使用H 2 O / Me 2 SO对初始偶联产物进行选择性糖脱保护，可以分离出相应的5- [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]衍生物18a和18b。大多数新化合物在体外均表现出针对HSV-1和HSV-2的活性，已知的相应的较早合成的5-链烯基尿嘧啶核苷也是如此。5-乙烯基胞嘧啶核苷10和尿嘧啶核苷分别对HSV-1（ED90分别为0

  DOI：

  10.1021/jm00383a009
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基尿嘧啶 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranofuranosyl)-5-ethyluracil
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-乙基尿嘧啶。一种高度选择性的抗单纯疱疹药。

  摘要：

  通过3,5-二苯甲酰基-2的缩合制备受保护的核苷1-（2-脱氧-2-氟-3,5-二-O-苯甲酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-乙基尿嘧啶（10）。 -脱氧-2-氟-α-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物（9）与2,4-双-O-（三甲基甲硅烷基）-5-乙基尿嘧啶（8）。该偶联反应中的比例已提高至17∶1，以有利于所需的β-端基异构体。通过氨解解保护得到1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-乙基尿嘧啶（FEAU，1），其从溴糖9中分离出的产率为67％。体外数据显示FEAU具有抗单纯疱疹病毒1型和2型与1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-甲基尿嘧啶（FMAU，2），1-（2-脱氧-2-氟-β -D-阿拉伯呋喃糖基）-5-碘尿嘧啶（FIAU，3）和阿昔洛韦（ACV，12）。发现FEAU的细胞毒性远低于其他核苷类似物的细胞毒性。生化实验表明，FEAU对HSV 1和2编码的胸

  DOI：

  10.1021/jm00388a021

文献信息

• Nitrogen Glycosylation Reactions Involving Pyrimidine and Purine Nucleoside Bases with Furanoside Sugars
  作者：Lawrence J. Wilson、Michael W. Hager、Yahya A. El-Kattan、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1055/s-1995-4142

  日期：1995.12

  Different approaches for the synthesis of nucleoside analogs (potential HIV inhibitors) are described. Starting from a suitably substituted furanose ring, it is demonstrated that a high facial stereocontrol of the glycosylation reaction can be effected. Different reaction conditions including Lewis acid promoted, SN2 displacement and some enzymatic methodologies for the stereoselective synthesis of these compounds are reviewed.

  本文介绍了合成核苷类似物（潜在的HIV抑制剂）的不同方法。从合适的取代呋喃糖环开始，证明了可以实现高面部立体控制的糖基化反应。综述了包括路易斯酸促进、SN2取代以及一些酶学方法在内的不同反应条件，用于这些化合物的立体选择性合成。
• Antiviral nucleosides. A stereospecific, total synthesis of 2'-fluoro-2'-deoxy-.beta.-D-arabinofuranosyl nucleosides
  作者：Henry G. Howell、Paul R. Brodfuehrer、Steven P. Brundidge、Daniel A. Benigni、Chester Sapino

  DOI：10.1021/jo00236a017

  日期：1988.1
• HOWELL, HENRY G.;BRODFUEHRER, PAUL R.;BRUNDIDGE, STEVEN P.;BENIGNI, DANIE+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 85-88
  作者：HOWELL, HENRY G.、BRODFUEHRER, PAUL R.、BRUNDIDGE, STEVEN P.、BENIGNI, DANIE+

  DOI：——

  日期：——