1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-ethynyltetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1210349-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-ethynyltetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1210349-14-6
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₄Si
• 分子量: 474.632
• InChiKey: IAOHJHWNIYJAMD-TZRRMPRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-ethynyltetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbon E,E-Diene Chain-Linked Dinucleotide Analogues

  摘要：

  描述了由碳E,E-二烯链连接的二核苷酸胸苷-胸苷的合成。该二聚体是通过 (E)-乙烯基锡烷和由炔属母体制备的 (E)-碘乙烯基配偶体之间的偶联反应合成的，这两种母体均可以分别通过六步和五步从胸苷中获得。此外，还提出了一种新的有效获取 3'-C-甲酰基胸苷的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218357
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-erythro-pentadialdo-1,4-furanosyl)-5-methyluracil 在 正丁基锂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-ethynyltetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有三唑核苷酸间键，潜在的抗病毒药和抗肿瘤药的寡核苷酸类似物的合成和杂交数据

  摘要：

  三唑基官能化的寡核苷酸（ON）类似物作为潜在的抗肿瘤和抗病毒剂受到了广泛关注。此类类似物中最有前途的是那些对天然DNA / RNA表现出高结合亲和力的类似物，因为它们可能被证明是有效的反义或siRNA试剂。迄今为止，已经描述了相对较少的具有三唑核苷酸间键的ON类似物。在本文中，我们报告了改进的合成的修饰的二核苷亚磷酰胺和ON类似物与四键三唑间核苷酸键的杂交数据。我们认为，这些数据对于全面分析三唑核苷酸间键长与双链体稳定性之间的关系至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2011.03.002

文献信息

• A One-Pot, Copper-Catalyzed Cascade Route to 2-Indolyl-C-glycosides
  作者：Parthasarathi Subramanian、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/ejoc.201201208

  日期：2013.1

  An efficient and high-yielding, one-pot, Cu-catalyzed synthesis of 2-indolyl-C-glycosides is delineated. The sequence involves a cascade Sonogashira type coupling and a hydroamination reaction between sugar-derived alkynes and N-tosyl-o-iodoaniline followed by removal of the N-tosyl group to provide a library of 2-indolyl-C-glycosides in moderate to excellent yields.

  描述了一种高效且高产的单锅 Cu 催化合成 2-吲哚基-C-糖苷。该序列涉及级联 Sonogashira 型偶联和糖衍生的炔烃和 N-甲苯磺酰基-邻碘苯胺之间的加氢胺化反应，然后去除 N-甲苯磺酰基，以提供中等至优异的 2-吲哚基-C-糖苷库产量。
• Synthesis of Triazole-Linked Oligonucleotides with High Affinity to DNA Complements and an Analysis of Their Compatibility with Biosystems
  作者：Anna M. Varizhuk、Dmitry N. Kaluzhny、Roman A. Novikov、Alexandr O. Chizhov、Igor P. Smirnov、Andrey N. Chuvilin、Olga N. Tatarinova、Gleb Y. Fisunov、Galina E. Pozmogova、Vladimir L. Florentiev

  DOI：10.1021/jo400651k

  日期：2013.6.21

  New oligonucleotide analogues with triazole internucleotide linkages were synthesized, and their hybridization properties were studied. The analogues demonstrated DNA binding affinities similar to those of unmodified oligonucleotides. The modification was shown to protect the oligonucleotides from nuclease hydrolysis. The modified oligonucleotides were tested as PCR primers. Modifications remote from the 3'-terminus were tolerated by polymerases. Our results suggest that these new oligonucleotide analogues are among the most promising triazole DNA mimics characterized to date.