tert-butyl N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-(3-chloropropyl)carbamate | 174310-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-(3-chloropropyl)carbamate
• CAS: 174310-66-8
• 化学式: C₁₅H₂₁Cl₂NO₂
• 分子量: 318.243
• InChiKey: DYIBCDHICMQJCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-(3-chloropropyl)carbamate 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-2-(4-Chloro-phenyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (S)-2-(4-Chloro-phenyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  BuLi/(-)-Sparteine 的不对称去质子化：方便且高度对映选择性合成 (S)-2-Aryl-Boc-Pyrrolidines

  摘要：

  (S)-2-芳基-Boc-吡咯烷（Boc = 叔丁氧基羰基）的高度对映选择性合成可以通过用 s-BuLi/(-) 处理相应的（芳甲基）（3-氯丙基）-Boc-胺来实现- 斯巴达因。这些反应依赖于溶剂，苯基、对氯苯基、对氟苯基、对甲基苯基、间甲氧基苯基、1-萘基和 2-萘基衍生物 1-7 提供 11-17，产率为 46-75%，对映异构体甲苯中过量 84-96%。2-噻吩基和 3-呋喃基类似物 8 和 9 得到 (S)-2-杂芳基-Boc-吡咯烷 18 和 19，产率为 51% 和 21%，对映体过量为 93-96%。对甲氧基苯基衍生物10在相同条件下以42%的产率得到作为外消旋产物的20。n-BuLi/(-)-sparteine 与 1 和 8 的反应产生的结果与 s-BuLi/(-)-sparteine 的反应相当。报道了(S)-2-苯基-(S)-5-甲基-Boc-吡咯烷(22)和1,2

  DOI：

  10.1021/ja9524661
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 tert-butyl N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-(3-chloropropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  BuLi/(-)-Sparteine 的不对称去质子化：方便且高度对映选择性合成 (S)-2-Aryl-Boc-Pyrrolidines

  摘要：

  (S)-2-芳基-Boc-吡咯烷（Boc = 叔丁氧基羰基）的高度对映选择性合成可以通过用 s-BuLi/(-) 处理相应的（芳甲基）（3-氯丙基）-Boc-胺来实现- 斯巴达因。这些反应依赖于溶剂，苯基、对氯苯基、对氟苯基、对甲基苯基、间甲氧基苯基、1-萘基和 2-萘基衍生物 1-7 提供 11-17，产率为 46-75%，对映异构体甲苯中过量 84-96%。2-噻吩基和 3-呋喃基类似物 8 和 9 得到 (S)-2-杂芳基-Boc-吡咯烷 18 和 19，产率为 51% 和 21%，对映体过量为 93-96%。对甲氧基苯基衍生物10在相同条件下以42%的产率得到作为外消旋产物的20。n-BuLi/(-)-sparteine 与 1 和 8 的反应产生的结果与 s-BuLi/(-)-sparteine 的反应相当。报道了(S)-2-苯基-(S)-5-甲基-Boc-吡咯烷(22)和1,2

  DOI：

  10.1021/ja9524661