6-Hydroxy-5,7-dimethoxy-2-methylamino-4-(3-pyridylmethyl)benzothiazole | 145096-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-Hydroxy-5,7-dimethoxy-2-methylamino-4-(3-pyridylmethyl)benzothiazole
• 英文别名: 5,7-Dimethoxy-2-(methylamino)-4-(pyridin-3-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-6-ol
• CAS: 145096-34-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 331.395
• InChiKey: VWDRZPLVJHAHFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

文献信息

• [DE] 2-PHENYLINDOLE ALS ANTIESTROGENE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] 2-PHENYL INDOLES AS ANTI-OESTROGEN DRUGS<br/>[FR] 2-PHENYLINDOLES UTILISES COMME MEDICAMENTS ANTIESTROGENES
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996003375A1

  公开（公告）日：1996-02-08

  (DE) Es werden die neuen 2-Phenylindole der allgemeinen Formel (I) beschrieben, worin R1 einen der Reste -(CH2)n-S(O)m-R4, -(CH2)n-NR6-SO2-R4, (a), wobei n und n' eine ganze Zahl von 4 bis 12 und m sowie m' 0, 1 oder 2 ist und X für eine Methylengruppe, eine Iminogruppe = NR6, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, steht; R2 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C1- bis C10-Alkylgruppe, einen Benzyl-, Alkanoyl- bzw. Alkanoyloxy- oder Carbamoylrest der Formel -C(O)R5 bzw. -C(O)NR6R7 oder eine Tetrahydropyranylgruppe; R4 ein Wasserstoffatom, ein C1- bis C10-Alkyl, eine ganz oder teilweise fluorierte Alkylgruppe -(CH2)o-(CF2)pCF3, wobei o und p unabhängig voneinander jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist, eine (Alkyl)amino- oder (Alkyl)carbamoylgruppe der Formel -(CH2)q-Y-NR8R9, wobei q eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist und Y für eine direkte Bindung, eine Methylen- oder Carbamoylgruppe steht, jedoch wenn Y eine Carbonylgruppe bedeutet und m 2 ist, q nicht 0 sein kann, einen Aryl-, Aralkyl- oder Heteroarylrest; R5 eine C1- bis C10-Alkyl- oder C1- bis C10-Alkyloxygruppe, einen Phenyl- oder Benzylrest; R6, R7, R8 und R9 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C1- bis C10-Alkyl- oder Benzylgruppe sowie R10 eine Methylgruppe und R11 ein Wasserstoffatom oder R10 und R11 gemeinsam eine Di-, Tri- oder Tetramethylenbrücke, die auch eine C-C-Doppelbindung an beliebiger Stelle in der Brücke aufweisen kann, bedeuten. Die neuen Verbindungen sind sehr stark und selektiv wirksame antiestrogene Verbindungen, die insbesondere zur Therapie estrogen-abhängiger Krankheiten geeignet sind.(EN) Novel 2-phenyl indoles are disclosed of general formula (I), wherein: R1 represents one of the rests -(CH2)n-S(O)m-R4, -(CH2)n-NR6-SO2-R4, (a), and n' being integers between 4 and 12 and m and m' are 0, 1 or 2; X represents a methylene group, an imino group = NR6, or an oxygen or sulphur atom; R2 and R3 independently of one another represent a hydrogen atom, a C1-C10 alkyl group, a benzyl, alkanoyl or alkanoyloxy, or carbamoyl rest of formula -C(O)R5 or -C(O)NR6R7 or a tetrahydropyranyl group; R4 represents a hydrogen atom, a C1-C10 alkyl, a completely or partially fluorinated alkyl group -(CH2)o-(CF2)pCF3, o and p being independently of one another integers between 0 and 6, an (alkyl)amino or (alkyl)carbamoyl group of formula (CH2)q-Y-NR8R9, q being an integer between 0 and 6 and Y representing a direct bond, a methylene or carbamoyl group (a condition being that q cannot be 0 when Y is a carbonyl group and m is 2), an aryl, aralkyl or heteroaryl group; R5 represents a C1-C10 alkyl group or a C1-C10 alkoxy group, a phenyl or benzyl group; R6, R7, R8 and R9 independently of one another represent a hydrogen atom, a C1-C10 alkyl group, or a benzyl group; and R10 represents a methyl group and R11 represents a hydrogen atom, or R10 and R11 both represent a di-, tri- or tetramethylene bridge which can also have a C-C double bond at any location in the bridge. These novel compounds have strong and selective anti-oestrogen properties and are suitable for use in particular in the treatment of oestrogen-related diseases.(FR) L'invention concerne des 2-phénylindoles de la formule générale (I), dans laquelle R1 représente un des restes: -(CH2)n-S(O)m-R4, -(CH2)n-NR6-SO2-R4, (a), n et n' étant des nombres entiers compris entre 4 et 12, et m et m' valant 0,1 ou 2; X représente un groupe méthylène, un groupe imino = NR6, un atome d'oxygène ou un atome de soufre; R2 et R3 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-C10, un reste benzyle, alcanoyle ou alcanoyloxy, ou carbamoyle de la formule: -C(O)R5 ou C(O)NR6R7, ou bien un groupe tétrahydropyranyle; R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-C10, un groupe alkyle complètement ou partiellement fluoré -(CH2)o-(CF2)pCF3, où o et p représentent, indépendamment l'un de l'autre, un nombre entier compris entre 0 et 6, ou bien un groupe (alkyl)amino ou (alkyl)carbamoyle de la formule (CH2)q-Y-NR8R9, où q représente un nombre entier compris entre 0 et 6 et Y représente une liaison directe, ou bien un groupe méthylène ou carbamoyle, à condition que q ne puisse pas valoir 0 lorsque Y représente un groupe carbonyle et m vaut 2, un groupe aryle, aralkyle ou hétéroaryle; R5 représente un groupe alkyleC1-C10 ou bien un groupe alcoxy C1-C10, un groupe phényle ou benzyle; R6, R7, R8 et R9 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-C10, ou un groupe benzyle; et R10 représente un groupe méthyle et R11 représente un atome d'hydrogène, ou bien R10 et R11 représentent ensemble un pont diméthylène, triméthylène ou tétraméthylène, lequel peut également présenter une liaison double C-C, en n'importe quel point. Ces nouveaux composés ont un fort effet sélectif antiestrogène et peuvent être utilisés pour le traitement de maladies dépendant des estrogènes.

  这些新的化合物具有非常强并且高度选择性的抗孕激素活性，特别适合用作对与雄激素相关的疾病进行治疗的药物。 新的2-苯并吡咯类化合物的通用化学式为(I)，其中R1代表以下两种结构中的一种：-(CH2)n-S(O)m-R4、-( )n-NR6-SO2-R4，其中n和n'为4至12之间的整数，m和m'为0、1或2；X代表甲基、N原子或O、S原子；R2和 R3彼此独立地代表一个氢原子、一个C1-C10 alkyl基团、苯基、羧基或磺酰基、或者-C(O)R5或-C(O)NR6R7的酚基，或一个环戊烷基；R4代表一个氢原子、一个C1-C10 alkyl基团、一个部分或全部的氟化己烷基 One、一个(Alkyl)amino或(Alkyl)carbamoyl基团，其结构为-( )q-Y-NR8R9，其中q为0至6之间的整数，且当Y表示羰基且m等于2时，q不能为0；这包括芳香基、杂芳香基或杂环芳香基；R5代表一个C1-C10 alkyl基团、一个C1-C10 alkoxy基团、一个苯基或苯基；R6、R7、R8、R9彼此独立地代表一个氢原子、一个C1-C10 alkyl基团、一个苯基；R10代表一个甲基和一个氢原子，或者反过来，R10和 R11联合与共轭二、三、或四甲基化连接片，这两个基团之间也可能带有共轭的C-C双键，通过这种桥接片结构，可以实现高度的柔韧性能；这些新的化合物具有非常强并且高度选择性的抗孕激素活性，并且特别适合用作对与雄激素相关的疾病进行治疗的药物。
• Benzothiazole derivative
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0507318B1

  公开（公告）日：1997-09-10
• 2-PHENYLINDOLE ALS ANTIESTROGENE ARZNEIMITTEL
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0772591A1

  公开（公告）日：1997-05-14
• US5300518A
  申请人：——

  公开号：US5300518A

  公开（公告）日：1994-04-05
• US5420144A
  申请人：——

  公开号：US5420144A

  公开（公告）日：1995-05-30