7-hydroxy-1,2,3,5-tetrahydro-2-oxoimidazo<2,1-b>quinazoline hydrochloride | 50608-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-hydroxy-1,2,3,5-tetrahydro-2-oxoimidazo<2,1-b>quinazoline hydrochloride
• CAS: 50608-87-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂*ClH
• 分子量: 239.661
• InChiKey: NKMUMITVWSBTQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(benzyloxy)-2-nitrobenzoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 nickel dichloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙二醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 140.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 7-hydroxy-1,2,3,5-tetrahydro-2-oxoimidazo<2,1-b>quinazoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂。3.1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉的吡啶基和咪唑基类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  与环状AMP（cAMP）磷酸二酯酶（PDE）抑制剂lixazinone（RS-82856，1）共同的1,2,3,5-四氢-2-氧杂咪唑并[2,1-b]喹唑啉环系统的结构元件杂交具有其他PDE抑制剂强心剂的互补特征的anagrelide（3）促进了标题化合物7a-d，11、12和13a，b的设计和合成。这些化合物的必要特征是在拟议的活性位点模型框架内确定的，用于cGMP（IV型）抑制的cAMP PDE的高亲和力形式。对这些靶点的评估（无论是体外作为血小板或心脏IV型PDE的抑制剂，还是体内作为戊巴比妥麻醉的充血性心力衰竭狗模型中的变力剂），都表明这些结构与母体杂环系统相比具有微不足道的增强活性，并且在所有方面均明显低于1。这种差异归因于不存在1的N-环己基-N-甲基丁酰胺基-4-氧基侧链。有人提出酸性内酰胺型官能团是IV型PDE抑制剂变力剂（如4-6和7）所共有的。参照图8-10，模拟了cA

  DOI：

  10.1021/jm00119a014