| 60565-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 60565-77-7
• 化学式: C₇H₄N₂O₂Se
• 分子量: 227.081
• InChiKey: HLYJIKDTQYLDRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 tetrabutylammonium hydroselenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 对苯二胺
  参考文献：
  名称：

  可活化的硒代氨基甲酸盐直接释放硒化氢 (H2Se)

  摘要：

  硒化氢（H 2 Se）是一种可能的生物调节剂、潜在的气体递质和生物有机硒化合物合成的重要前体。H 2 Se 研究的早期工具受益于对用于检测或递送 H 2 S 的类似小分子的现有机制的理解。目前 H 2 S 递送的常见方法是使用小分子硫代氨基甲酸盐，它可以被设计为释放 COS，它被碳酸酐酶快速转化为H 2 S。扩大我们对 H 2化学基础的理解在 Se 输送过程中，我们研究了硒代氨基甲酸盐是否经历类似的化学反应来释放羰基硒 (COSe)。使用光激活和水解激活系统，我们证明与较轻的硫代氨基甲酸酯同系物不同，硒代氨基甲酸酯直接释放H 2 Se并伴随异氰酸酯形成，而不是通过中间释放COSe。这种直接释放 H 2 Se 的反应机制得到了计算研究的进一步支持，计算研究确定了在不存在质子溶剂的情况下H 2 Se 和 COSe 释放途径之间的 ΔΔ G ‡ ∼ 25 kcal mol -1 。这项工作突出了

  DOI：

  10.1039/d3sc01936e
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)甲酰胺 在 三乙胺 、 三光气 、 selenium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可活化的硒代氨基甲酸盐直接释放硒化氢 (H2Se)

  摘要：

  硒化氢（H 2 Se）是一种可能的生物调节剂、潜在的气体递质和生物有机硒化合物合成的重要前体。H 2 Se 研究的早期工具受益于对用于检测或递送 H 2 S 的类似小分子的现有机制的理解。目前 H 2 S 递送的常见方法是使用小分子硫代氨基甲酸盐，它可以被设计为释放 COS，它被碳酸酐酶快速转化为H 2 S。扩大我们对 H 2化学基础的理解在 Se 输送过程中，我们研究了硒代氨基甲酸盐是否经历类似的化学反应来释放羰基硒 (COSe)。使用光激活和水解激活系统，我们证明与较轻的硫代氨基甲酸酯同系物不同，硒代氨基甲酸酯直接释放H 2 Se并伴随异氰酸酯形成，而不是通过中间释放COSe。这种直接释放 H 2 Se 的反应机制得到了计算研究的进一步支持，计算研究确定了在不存在质子溶剂的情况下H 2 Se 和 COSe 释放途径之间的 ΔΔ G ‡ ∼ 25 kcal mol -1 。这项工作突出了

  DOI：

  10.1039/d3sc01936e

文献信息

• “On Water”: Efficient Iron-Catalyzed Cycloaddition of Aziridines with Heterocumulenes
  作者：Mani Sengoden、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/anie.201207746

  日期：2013.1.7

  In suspension: The reaction of aziridines with heterocumulenes in the presence of Fe(NO3)3⋅9 H2O in aqueous suspension provides access to functionalized five‐membered heterocycles in good to high yields. This protocol has a wide substrate scope, is simple, and uses a nontoxic and cheap catalyst.

  在悬浮液中：氮丙啶与在Fe的存在heterocumulenes反应（NO 3）3 ⋅9ħ 2 ö在水性悬浮液中提供了访问以良好至高产率官能五元杂环。该方案具有广泛的底物范围，简单且使用无毒且廉价的催化剂。
• Thermal stability and decomposition of urea, thiourea and selenourea analogous diselenide derivatives
  作者：Marta Díaz、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín、Elena Lizarraga

  DOI：10.1007/s10973-016-5645-x

  日期：2017.2

  occur in the compound structures. Analysis of the thermal data indicated that: (a) in general, compounds with a urea or selenourea group are more stable than those with a thiourea group; (b) no difference in stability exists when an aromatic or aliphatic group is linked to the thiourea group but when linked to the urea or selenourea groups, stability does differ; (c) selenourea compounds with aliphatic

  为了进行类似物之间的比较热稳定性研究，已经通过热重分析，差示扫描量热法和质谱法研究了具有脲基，硫脲基或硒代脲基的33种二硒化物化合物的熔融和热分解，所述脲基，硫脲基或硒代脲基团连接有不同的脂族或芳族取代基。已经发现稳定性与化合物结构中发生的一系列作用之间存在关系。热数据分析表明：（a）通常，具有脲基或硒脲基的化合物比具有硫脲基的化合物更稳定；（b）当芳族或脂族基团与硫脲基团连接时，稳定性不存在差异，但是当与脲基或硒代脲基团连接时，稳定性确实存在差异；（c）具有脂族链的硒脲化合物最不稳定；（d）位于苄基环上的取代基的性质对热稳定性没有影响。因此，可以建立选择取代基的标准，以提高这些药物的稳定性。另外，与热分析数据相比，质谱碎片化有助于确定化合物的热行为。
• Synthesis of 2‐Imino‐1,3,4‐Selenadiazoles <i>via</i> Tributylphosphine‐Mediated Annulation of <i>N</i> ‐Aroyldiazenes with Isoselenocyanates
  作者：Zhengyan Huang、Qianqian Zhang、Xiaofei Yi、Zongxiang Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.202100775

  日期：2021.11.9

  (PBu3)-promoted annulation reaction at room temperature. In this synthetic process, crude less stable N-aroyldiazene intermediates generated by I2-mediated oxidation of hydrazides were used directly in a subsequent annulation reaction to afford the selenadiazole products. The merits of the present synthetic strategy also include absence of transition metals and gram-scale synthesis.

  2-亚氨基-1,3,4-硒二唑衍生物可以在室温下通过连续氧化和三丁基膦 (PBu 3 ) 促进的环化反应从酰肼和异硒氰酸酯合成。在该合成过程中，由 I 2 -介导的酰肼氧化产生的较不稳定的粗N-芳酰基二氮中间体直接用于随后的环化反应，以提供硒二唑产物。本合成策略的优点还包括没有过渡金属和克级合成。