(S)-cyclooct-2-en-1-yl benzoate | 168208-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-cyclooct-2-en-1-yl benzoate
• 英文别名: (S)-2-cyclooctenyl 1-benzoate
• CAS: 168208-09-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: LYTXONHVZRXCLG-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  过氧化苯甲酸叔丁酯 、 cyclooctene 在 (S)-3,3-dimethyl-N-[1-(quinolin-2-yl)ethylidene]butan-2-amine 、 tetra(acetonitrile)copper hexafluorophosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-cyclooct-2-en-1-yl benzoate 、 (R)-cyclooct-2-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜（I）催化环状烯烃烯丙基氧化的新型N，N齿状配体。

  摘要：

  事实证明，含有2-喹啉基部分的新型N，N-二齿Schiff碱配体可有效赋予铜（I）催化的各种环状烯烃高反应性和中至高对映选择性（最高84％ee）与过苯甲酸叔丁酯。作为铜（I）源，我们使用了三氟甲磺酸铜（II）/苯肼[Cu（OTf）2 / PhNHNH 2 ]和四（乙腈）铜六氟磷酸盐[Cu（CH 3 CN）4 PF 6 ]。使用相同的N，N齿状席夫碱配体，前者显示出高反应活性，而后者显示出高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800457

文献信息

• Screening of <i>N</i> ,<i>N</i> -bidentate and <i>N</i> ,<i>N</i> ,<i>N</i> -tridentate pyridine-based ligands in the catalytic allylic oxidation of cyclic olefins
  作者：Maurizio Solinas、Barbara Sechi、Giorgio Chelucci

  DOI：10.1002/aoc.3222

  日期：2014.11

  A variety of chiral N,N‐bidentate and N,N,N‐tridentate ligands based on the pyridine framework, namely C2‐symmetric dipyridylmethane and terpyridine, N‐(p‐toluensulfinyl)iminopyridines and two kinds of iminopyridines, has been assessed in the asymmetric copper(I)‐catalysed allylic oxidation of cyclic olefins. Catalytic activity and enantioselectivity were found to be highly dependent upon the framework

  基于吡啶骨架的各种手性N，N双齿和N，N，N三齿配体，即C 2对称的双吡啶甲烷和三联吡啶，N（p在不对称铜（I）催化的环烯烃烯丙基氧化反应中评估了甲苯磺酸亚砜基和两种亚氨基吡啶。发现催化活性和对映选择性高度依赖于配体的框架，其以低至中等的产率和对映选择性提供环烯基苯甲酸酯。使用基于樟脑和喹啉骨架的亚氨基吡啶可获得最佳产率（最高70％）和对映选择性（最高53％对映体过量）。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.