(E)-3-(3-methoxybenzylidene)chroman-4-one | 71972-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (E)-3-(3-methoxybenzylidene)chroman-4-one
• 英文别名: 3-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one；(3E)-3-[(3-methoxyphenyl)methylidene]chromen-4-one
• CAS: 71972-47-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: KINCTXZFCJAUIZ-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-methoxybenzylidene)chroman-4-one 在 三乙烯二胺 、 甲酸 、 N-[(1R,2R)-1,2-二苯基-2-(2-(4-甲基苄氧基)乙氨基)-乙基]-4-甲基苯磺酰胺(氯)钌(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(3R,4R)-3-(3-methoxybenzyl)chroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的3-苄叉基苯甲酮的不对称转移加氢/动力学动力学拆分

  摘要：

  通过Rh催化的不对称转移氢化反应，可以直接从（E）-3-亚苄基-苯并二氢吡喃酮中获得对映异构体富集的顺式-3-苄基-苯并二氢苯并二氢苯并二氢吡喃酚。这种转变可以降低C═C和C═O键，并以高收率形成两个立构中心，且非对映和对映选择性极好（高达> 99：1 dr，高达> 99％ee）。通过动态动力学拆分过程的一个步骤，即使用低催化剂负载量和HCO 2 H / DABCO作为氢源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00047
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 3-甲氧基苯甲醛 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以67%的产率得到(E)-3-(3-methoxybenzylidene)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的3-苄叉基苯甲酮的不对称转移加氢/动力学动力学拆分

  摘要：

  通过Rh催化的不对称转移氢化反应，可以直接从（E）-3-亚苄基-苯并二氢吡喃酮中获得对映异构体富集的顺式-3-苄基-苯并二氢苯并二氢苯并二氢吡喃酚。这种转变可以降低C═C和C═O键，并以高收率形成两个立构中心，且非对映和对映选择性极好（高达> 99：1 dr，高达> 99％ee）。通过动态动力学拆分过程的一个步骤，即使用低催化剂负载量和HCO 2 H / DABCO作为氢源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00047

文献信息

• Facile synthesis of spiro chromanone-tetrahydrothiophenes with three contiguous stereocenters via sulfa-Michael/aldol cascade reactions
  作者：Ya-Jian Hu、Xiao-Bing Wang、Su-Yi Li、Sai-Sai Xie、Kelvin D.G. Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.026

  日期：2015.1

  A novel sulfa-Michael/aldol cascade reaction of (E)-3-arylidenechroman-4-ones with 1,4-dithiane-2,5-diol has been developed. This method provides a new practical and facile approach to 4′-hydroxy-2′-aryl-4′,5′-dihydro-2′H-spiro[chroman-3,3′-thiophen]-4-ones with three contiguous stereocenters in high yields. The transformation is atom-economic with good to excellent diastereoselectivities.

  （E）-3-芳基苯并二氢吡喃-4-酮与1，4-二噻吩-2，5-二醇的新型磺胺-迈克尔/羟醛级联反应已得到开发。此方法提供了一种新的实用的和容易的方法来4'-羟基-2'-芳基-4'，5'-二氢-2' ħ -螺[色满-3,3'-噻吩] -4-酮用三个连续高产量的立体中心。该转化是原子经济的，具有良好的至优异的非对映选择性。
• Asymmetric Three-Component Cyclizations toward Structurally Spiro Pyrrolidines via Bifunctional Phosphonium Salt Catalysis
  作者：Lixiang Zhu、Xiaoyu Ren、Zhongxiu Liao、Jianke Pan、Chunhui Jiang、Tianli Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03282

  日期：2019.11.1

  Asymmetric multicomponent reactions toward optically pure compounds are highly attractive but extremely challenging. Presented herein is a highly diastereo- and enantioselective three-component cyclization of exocyclic alkenes with aldehydes and amino esters, which was enabled by bifunctional phosphonium salt catalysts. A wide range of multiply substituted spiro pyrrolidine derivatives were prepared

  对光学纯化合物的不对称多组分反应极具吸引力，但极具挑战性。本文提出了环外烯烃与醛和氨基酯的高度非对映和对映选择性的三组分环化，其通过双官能functional盐催化剂实现。以高收率和优异的立体选择性制备了多种多取代的螺吡咯烷衍生物。值得注意的是，这是具有相转移催化体系的催化不对称三组分反应的第一个例子。
• Regioselective Reduction of the Homoisoflavone System with Dialkylboranes in the Presence of Palladium Catalysts
  作者：Yukio Hoshino、Hiroto Tanaka、Noboru Takeno

  DOI：10.1246/bcsj.71.2923

  日期：1998.12

  (E)-3-Benzylidene-4-chromanones were regioselectively reduced to 3-benzyl-4-chromanones through the 1,4-addition of dialkylboranes, especially 9-borabicyclo[3.3.1]nonane, in excellent yields. The reaction was efficiently promoted by some palladium catalysts. Among them, dichloro[1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) was most effective, followed by palladium(II) chloride. Furthermore, the reaction was characteristic of the structurally rigid exo-cyclic α,β-unsaturated ketones, such as (E)-3-benzylidene-4-chromanone, while no reaction occurred in the case of 3-benzyl-4H-chromen-4-one, which is an endo-cyclic one. 2-Benzylidene-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone and 2-benzylideneindanone were similarly reduced at an olefin moiety only as the result of a 1,4-reduction.

  通过二烷基硼烷（尤其是 9-硼杂双环[3.3.1]壬烷）的 1,4-加成反应，(E)-3-亚苄基-4-苯并吡喃酮被区域选择性地还原为 3-苄基-4-苯并吡喃酮，产量极佳。一些钯催化剂有效地促进了该反应。其中，二氯[1,1′-双（二苯基膦）二茂铁]钯（II）最为有效，氯化钯（II）次之。此外，该反应还具有结构坚硬的外环α，β-不饱和酮类（如 (E)-3-benzylidene-4-chromanone ）的特征，而内环的 3-benzyl-4H-chromen-4-one 则没有发生反应。2-苄叉-3,4-二氢-1(2H)-萘酮和 2-苄叉茚酮也同样仅在烯烃分子上发生 1,4 还原反应。
• Palladium-Catalyzed Double-Bond Migration in the Homoisoflavone System
  作者：Yukio Hoshino、Noboru Takeno

  DOI：10.1246/bcsj.67.2873

  日期：1994.10

  3-Benzylidene-4-chromanones were converted to 3-benzylchromones in HMPA at 200 °C in excellent yields. The reaction was irreversible and efficiently promoted by palladium catalysts in a remarkably shortened reaction time (3 h), compared with the existing procedure (24 h).

  3-亚苄基-4-色满酮在 HMPA 中于 200 °C 转化为 3-苄基色酮，收率极佳。与现有程序（24小时）相比，该反应是不可逆的，并通过钯催化剂有效促进，反应时间显着缩短（3小时）。
• Synthesis of Coumarin and Homoisoflavonoid Derivatives and Analogs: The Search for New Antifungal Agents
  作者：Alana R. Ferreira、Danielle da N. Alves、Ricardo D. de Castro、Yunierkis Perez-Castillo、Damião P. de Sousa

  DOI：10.3390/ph15060712

  日期：——

  homoisoflavonoid cores and structural analogs, were submitted for evaluation of antifungal activity against various species of Candida. The broth microdilution test was used to determine the Minimum Inhibitory Concentration (MIC) of the compounds and to verify the possible antifungal action mechanisms. The synthetic derivatives were obtained using various reaction methods, and six new compounds were obtained. The

  提交了一组 24 种具有香豆素和高异黄酮核心和结构类似物的合成衍生物，用于评估对各种念珠菌的抗真菌活性。肉汤微量稀释试验用于确定化合物的最低抑菌浓度 (MIC) 并验证可能的抗真菌作用机制。采用多种反应方法得到合成衍生物，得到六种新化合物。合成产物的结构通过FTIR光谱表征：1 H-NMR、13 C-NMR和HRMS。香豆素衍生物8表现出最好的抗真菌谱，表明香豆素环C-7位的戊氧基取代基可以增强生物活性。然后针对C.tropicis ATCC 13803 的生物膜对化合物8进行了评估，与生长对照组相比，在 0.268 µmol/mL 和 0.067 µmol/mL 的浓度下，生物膜的生物膜显着减少。为了更好地了解它们的抗真菌活性，化合物8和21对真菌细胞壁和质膜的作用方式进行了研究。据观察，两种化合物都没有直接与真菌质膜中的麦角甾醇或真菌细胞壁相互作用。这表明它们的生物活性是由于涉及其他药