(1S,8'S)-8'-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-iodo-5'-tosyl-2',3',5',7',8',9'-hexahydro-6'H-spiro[cyclohexane-1,10'-pyrrolo[4,3,2-de][1,7]phenanthroline]-2,5-diene-4,6'-dione | 1181080-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: (1S,8'S)-8'-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-iodo-5'-tosyl-2',3',5',7',8',9'-hexahydro-6'H-spiro[cyclohexane-1,10'-pyrrolo[4,3,2-de][1,7]phenanthroline]-2,5-diene-4,6'-dione
• CAS: 1181080-69-2
• 化学式: C₃₂H₃₆IN₃O₅SSi
• 分子量: 729.711
• InChiKey: PVULZZAKQXNODW-GFJKYASSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  106.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,8'S)-8'-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-iodo-5'-tosyl-2',3',5',7',8',9'-hexahydro-6'H-spiro[cyclohexane-1,10'-pyrrolo[4,3,2-de][1,7]phenanthroline]-2,5-diene-4,6'-dione 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到(1S,8'S)-8'-(hydroxymethyl)-3-iodo-5'-tosyl-2',3',5',7',8',9'-hexahydro-6'H-spiro[cyclohexane-1,10'-pyrrolo[4,3,2-de][1,7]phenanthroline]-2,5-diene-4,6'-dione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤海洋生物碱Discorhabdin A Oxa类似物的合成

  摘要：

  Discorhabdin A（1）在体外表现出很强的细胞毒性活性，但由于其高度拉紧的N，S-缩醛结构的不稳定性，因此难以合成和处理。然后，我们设计了Discorhabdin A的类似物，它们也具有很强的细胞毒活性和稳定性。合成和检查了各种类型的稳定Discorhabdin A oxa类似物（2）的生物活性。

  DOI：

  10.1021/ol901471r
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-D-酪氨酸 在 盐酸 、 磺酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 (1S,8'S)-8'-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-iodo-5'-tosyl-2',3',5',7',8',9'-hexahydro-6'H-spiro[cyclohexane-1,10'-pyrrolo[4,3,2-de][1,7]phenanthroline]-2,5-diene-4,6'-dione
  参考文献：
  名称：

  Discorhabdins和相关化合物的合成和生物学研究†

  摘要：

  已经合成了海洋生物碱的各种类似物discorhabdins。该策略包含螺环化苯碘（III）双（三氟乙酸盐） （PIFA）， β-氨基 高价酒精 碘 试剂 C 6 F 5 I（OCOCF 3）2的脱甲苯基化和脱氢反应 吡咯亚氨基醌 催化量的 NaN 3 和桥接醚合成 溴化氢–醋酸作为关键反应。所有合成的化合物通过评价在体外MTT 对人结肠癌细胞系的细胞毒活性试验 HCT-116。此外，discorhabdin A氧杂 还评估了类似物是否针对四种肿瘤模型细胞，即人结肠癌细胞系（威德），是人类前列腺癌细胞系（DU-145）和鼠白血病细胞系（P388和 L1210）。为了鉴定目标，discorhabdin A和discorhabdin A氧杂 类似物由 肝癌专门小组分析。在测试中，discorhabdins对肿瘤细胞可能具有新的作用方式。

  DOI：

  10.1039/c1ob05058c