Leu-Phe-Pro-OBzl | 95716-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Leu-Phe-Pro-OBzl
• 英文别名: benzyl (2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 95716-20-4
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₄
• 分子量: 465.593
• InChiKey: LLAVZONYTFEWFM-HJOGWXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Leu-Phe-Pro-OBzl 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Orn(Z)-Leu-Phe-Pro-Obzl
  参考文献：
  名称：

  Studies on Peptide Antibiotic “Gratisin”

  摘要：

  根据为抗生素多肽格拉亭拟订的一个主要结构，用液相法合成了分别含有部分序列l-苯丙–l-脯–l-酪、d-苯丙–l-脯–l-酪、l-苯丙–l-脯–d-酪和d-苯丙–l-脯–d-酪的四个多肽。其中环(–l-缬–l-鸟–l-亮–d-苯丙–l-脯–d-酪–)2 对所试的革兰氏阳性微生物表现最强的活性。它对枯草杆菌的活性与短杆菌肽 S的相似。因此，天然格拉亭与这个多肽很可能就是同一个东西。为了便于进一步探讨结构与活性关系，制备了四个别的类似物。从它们的抗生素活性的结果看出，把 d-苯丙残基换成d-酪残基会使活性降低，而 d-酪残基的羟基对此活性没有重要作用。具有部分序列 d-苯丙–d-酪–l-脯和 l-脯–d-苯丙–d-苯丙的各个多肽表现很强的活性。这些情况说明，脯残基的位置并不是非固定在5 及 5'不可才表现出活性。这些合成多肽在溶液中的圆二色性光谱反映了脯残基周围的部分序列，它们对这些合成抗生素的构象有很大影响。这些圆二色性光谱的温度依赖关系指出，有生物活性的多肽的构象比活性较小的多肽的构象更稳定些。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3210
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-leucyl-L-phenylalanyl-L-proline benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Leu-Phe-Pro-OBzl
  参考文献：
  名称：

  环状十二肽[cyclo（L-Leu-L-Phe-L-Pro）4 ]与碱土金属离子在乙腈中的形成和络合

  摘要：

  环状十二肽，环（大号-Leu-大号-Phe-大号-Pro）4，合成的，其在乙腈中的构象和与金属离子络合，通过CD和核磁共振谱分析。环（大号-Leu-大号-Phe-大号-Pro）4被发现与碱土金属离子选择性地复杂。十二肽与Ba 2+的结合常数大于环六肽，cyclo（L -Leu- L -Phe- L -Pro）2的结合常数。。在游离状态下，环状十二肽的骨架构象是不对称的。当与Ba 2+络合时，其构象变为C 4对称的，其所有肽键均处于反式构型，并且具有四个包含环戊烯氢键的β-turn结构。与阳离子络合时形成氢键说明了环状十二肽的大结合常数。

  DOI：

  10.1039/p29880001743

文献信息

• Synthesis and Properties of Gramicidin S Analogs Containing D-Phe–L-Pro–D-Val or L-Phe–L-Pro–D-Val Sequences in Place of D-Phe–L-Pro–L-Val Sequence in the β-Turn Part of the Antibiotic
  作者：Makoto Tamaki、Tadashige Okitsu、Mie Araki、Honami Sakamoto、Michiaki Takimoto、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.58.531

  日期：1985.2

  residues around Pro residues in gramicidin S to its activity and conformation, [D-Val1,1′]- and [D-Val1,1′ L-Phe4,4′]-gramicidin S were synthesized by a liquid-phase method. The CD spectra of these analogs and gramicidin S in aqueous solutions differ from each other, indicating that these peptides have different conformations. These analogs have practically no activity against the Gram-positive microorganisms

  为了研究短杆菌肽 S 中 Pro 残基周围的氨基酸残基构型对其活性和构象的贡献，[D-Val1,1']- 和 [D-Val1,1' L-Phe4,4']-短杆菌肽S是通过液相法合成的。这些类似物和短杆菌肽 S 在水溶液中的 CD 光谱彼此不同，表明这些肽具有不同的构象。这些类似物对所测试的革兰氏阳性微生物几乎没有活性，表明短杆菌肽 S 中存在 D-Phe-Pro-Val 序列对活性的重要性。
• KUBIK, ALEKSANDRA;SZEWCZUK, ZBIGNIEW;SIEMION, IGNACY Z.;JANUSZ, MARIA;WIE+, POL. J. CHEM., 62,(1988) N-6, C. 457-464
  作者：KUBIK, ALEKSANDRA、SZEWCZUK, ZBIGNIEW、SIEMION, IGNACY Z.、JANUSZ, MARIA、WIE+

  DOI：——

  日期：——