2-[(2-hydroxyhexadecanoyl)amino]-1-[[(2-hydroxyhexadecanoyl)amino]methyl]ethyl hexadecanoate | 328409-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[(2-hydroxyhexadecanoyl)amino]-1-[[(2-hydroxyhexadecanoyl)amino]methyl]ethyl hexadecanoate
• 英文别名: 1,3-Bis(2-hydroxyhexadecanoylamino)propan-2-yl hexadecanoate
• CAS: 328409-74-1
• 化学式: C₅₁H₁₀₀N₂O₆
• 分子量: 837.365
• InChiKey: BIYSMYWGGFIAJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.3
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-hydroxyhexadecanoyl)amino]-1-[[(2-hydroxyhexadecanoyl)amino]methyl]ethyl hexadecanoate 在 碳酸氢钠 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以51%的产率得到2-[(2-oxohexadecanoyl)amino]-1-[[(2-oxohexadecanoyl)amino]methyl]ethyl hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Bis-2-氧代酰胺三酰基甘油类似物：一类新型的有效人胃脂肪酶抑制剂。

  摘要：

  开发了一种新型的有效人胃脂肪酶抑制剂，即双-2-氧代酰胺三酰基甘油类似物。从1，3-二氨基丙烷-2-醇开始制备脂肪酶天然底物的这些类似物。它们被设计为包含2-氧代酰胺官能团，而不是在sn-1和sn-3位置的易裂酸酯键，而在sn-2位置的酯键则保持不变或被醚键取代。通过记录其表面压力/分子面积压缩等温线，测试了合成衍生物在空气/水界面形成稳定单分子膜的能力。使用含有不同比例的每种抑制剂的1,2-二癸酸酯混合膜的单层技术研究了双-2-氧代酰胺对人胰腺和胃脂肪酶的抑制作用。sn-2位置上的官能团（酯或醚）的性质以及链长会影响抑制效果。在测试的化合物中，癸酸2-[（（2-氧己基癸酰基）氨基] -1-[[（2-氧代十六烷酰基）-氨基]甲基]乙基癸酸酯是最有效的抑制剂，在0.076时，HPL和HGL活性降低50％和0.020表面摩尔分数。

  DOI：

  10.1021/jo005705y
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基十六烷酸 、 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-[[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl]ethyl hexadecanoate 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到2-[(2-hydroxyhexadecanoyl)amino]-1-[[(2-hydroxyhexadecanoyl)amino]methyl]ethyl hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Bis-2-氧代酰胺三酰基甘油类似物：一类新型的有效人胃脂肪酶抑制剂。

  摘要：

  开发了一种新型的有效人胃脂肪酶抑制剂，即双-2-氧代酰胺三酰基甘油类似物。从1，3-二氨基丙烷-2-醇开始制备脂肪酶天然底物的这些类似物。它们被设计为包含2-氧代酰胺官能团，而不是在sn-1和sn-3位置的易裂酸酯键，而在sn-2位置的酯键则保持不变或被醚键取代。通过记录其表面压力/分子面积压缩等温线，测试了合成衍生物在空气/水界面形成稳定单分子膜的能力。使用含有不同比例的每种抑制剂的1,2-二癸酸酯混合膜的单层技术研究了双-2-氧代酰胺对人胰腺和胃脂肪酶的抑制作用。sn-2位置上的官能团（酯或醚）的性质以及链长会影响抑制效果。在测试的化合物中，癸酸2-[（（2-氧己基癸酰基）氨基] -1-[[（2-氧代十六烷酰基）-氨基]甲基]乙基癸酸酯是最有效的抑制剂，在0.076时，HPL和HGL活性降低50％和0.020表面摩尔分数。

  DOI：

  10.1021/jo005705y

文献信息

• Bis-2-oxo Amide Triacylglycerol Analogues:  A Novel Class of Potent Human Gastric Lipase Inhibitors
  作者：Stavroula Kotsovolou、Antonia Chiou、Robert Verger、George Kokotos

  DOI：10.1021/jo005705y

  日期：2001.2.1

  The derivatives synthesized were tested for their ability to form stable monomolecular films at the air/water interface by recording their surface pressure/molecular area compression isotherms. The inhibition of human pancreatic and gastric lipases by the bis-2-oxo amides was studied using the monolayer technique with mixed films of 1,2-dicaprin containing variable proportions of each inhibitor. The

  开发了一种新型的有效人胃脂肪酶抑制剂，即双-2-氧代酰胺三酰基甘油类似物。从1，3-二氨基丙烷-2-醇开始制备脂肪酶天然底物的这些类似物。它们被设计为包含2-氧代酰胺官能团，而不是在sn-1和sn-3位置的易裂酸酯键，而在sn-2位置的酯键则保持不变或被醚键取代。通过记录其表面压力/分子面积压缩等温线，测试了合成衍生物在空气/水界面形成稳定单分子膜的能力。使用含有不同比例的每种抑制剂的1,2-二癸酸酯混合膜的单层技术研究了双-2-氧代酰胺对人胰腺和胃脂肪酶的抑制作用。sn-2位置上的官能团（酯或醚）的性质以及链长会影响抑制效果。在测试的化合物中，癸酸2-[（（2-氧己基癸酰基）氨基] -1-[[（2-氧代十六烷酰基）-氨基]甲基]乙基癸酸酯是最有效的抑制剂，在0.076时，HPL和HGL活性降低50％和0.020表面摩尔分数。