[4-(Diphenylmethylidene)piperidin-1-yl](phenyl)methanone | 916976-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(Diphenylmethylidene)piperidin-1-yl](phenyl)methanone
• 英文别名: (4-benzhydrylidenepiperidin-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 916976-35-7
• 化学式: C₂₅H₂₃NO
• 分子量: 353.464
• InChiKey: XQYZRZVISJEVTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(Diphenylmethylidene)piperidin-1-yl](phenyl)methanone 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以73%的产率得到1-benzoyl-5,5-diphenyl-azepan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diarylazepan-4-ones

  摘要：

  Synthesis of several 3,3-diarylazepan-4-ones and 5,5-diarylazepan-4-ones has been established starting from two tetrasubstituted olefins, which is derived from commercially available piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester and piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester. The single isomer with the structural skeleton of 3,3-diarylazepan-4-one and 5,5-diarylazepan-4-one is constructed in two functional group transformations of Grignard addition/dehydration and epoxidation/pinacol rearrangement. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.072
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰基哌啶盐酸盐 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [4-(Diphenylmethylidene)piperidin-1-yl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  CAN-mediated rearrangement of 4-benzhydrylidenepiperidines

  摘要：

  Several 1-substituted phenyl-(4-phenylpiperidin-4-yl)methanones are synthesized in modest overall yields starting from the reaction of different 1-substituted 4-benzhydrylidenepiperidines via CAN-mediated rearrangement. This facile strategy was also used to synthesize meperidine analog. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.068