benzyl 4-(2-oxohexadecanamido)butanoate | 869541-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(2-oxohexadecanamido)butanoate
• 英文别名: benzyl 4-(2-oxohexadecanoylamino)butanoate
• CAS: 869541-41-3
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₄
• 分子量: 445.643
• InChiKey: OSVXINUZFYCHKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(2-oxohexadecanamido)butanoate 在 Candida antarctica lipase 、 phosphate buffer 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到4-[(2-oxohexadecanoyl)amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酶去除羧基保护基。2.裂解苄基和甲基部分

  摘要：

  酶是用于有效去除甲基和苄基保护基团的通用试剂。来自枯草芽孢杆菌的酯酶（BS2）和来自南极假丝酵母的脂肪酶（CAL-A）可以高产率温和而选择性地除去这些部分，而不会影响其他官能团。

  DOI：

  10.1021/jo051004v
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基十六烷酸 在 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl 4-(2-oxohexadecanamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  酶去除羧基保护基。2.裂解苄基和甲基部分

  摘要：

  酶是用于有效去除甲基和苄基保护基团的通用试剂。来自枯草芽孢杆菌的酯酶（BS2）和来自南极假丝酵母的脂肪酶（CAL-A）可以高产率温和而选择性地除去这些部分，而不会影响其他官能团。

  DOI：

  10.1021/jo051004v

文献信息

• Structure–activity relationships of natural and non-natural amino acid-based amide and 2-oxoamide inhibitors of human phospholipase A2 enzymes
  作者：Georgia Antonopoulou、Efrosini Barbayianni、Victoria Magrioti、Naomi Cotton、Daren Stephens、Violetta Constantinou-Kokotou、Edward A. Dennis、George Kokotos

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.046

  日期：2008.12.15

  A variety of 2-oxoamides and related amides based on natural and non-natural amino acids were synthesized. Their activity on two human intracellular phospholipases (GIVA cPLA(2) and GVIA iPLA(2)) and one human secretory phospholipase (GV sPLA(2)) was evaluated. We show that an amide based on (R)-gamma-norleucine is a highly selective inhibitor of GV sPLA2. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enzymatic Removal of Carboxyl Protecting Groups. 2. Cleavage of the Benzyl and Methyl Moieties
  作者：Efrosini Barbayianni、Irene Fotakopoulou、Marlen Schmidt、Violetta Constantinou-Kokotou、Uwe T. Bornscheuer、George Kokotos

  DOI：10.1021/jo051004v

  日期：2005.10.1

  Enzymes are versatile reagents for the efficient removal of methyl and benzyl protecting groups. An esterase from Bacillus subtilis (BS2) and a lipase from Candida antarctica (CAL-A) allow a mild and selective removal of these moieties in high yields without affecting other functional groups.

  酶是用于有效去除甲基和苄基保护基团的通用试剂。来自枯草芽孢杆菌的酯酶（BS2）和来自南极假丝酵母的脂肪酶（CAL-A）可以高产率温和而选择性地除去这些部分，而不会影响其他官能团。